N-(苄氧羰基-氨基)邻苯二甲酰亚胺 | 287728-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(苄氧羰基-氨基)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-（Z-氨基）邻苯二甲酰亚胺；N′-Z-N,N-邻苯二甲酰肼
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminophthalimide
• 英文别名: N-(Z-amino)phthalimide；benzyl N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)carbamate
• CAS: 287728-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD03791104
• 分子量: 296.282
• InChiKey: MAKDEFXINYWGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-137 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧羰基-氨基)邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 dialkylazodicarboxylate 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-benzyl 2-(tert-butyl) (R)-1-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα-Z, Nβ-Fmoc or Boc protected α-hydrazinoacids and study of the coupling reaction in solution of Nα-Z-α-hydrazinoesters

  摘要：

  The preparation of chiral orthogonally protected N-alpha-Z, N-beta-Fmoc- or Boc-alpha-hydrazinoacids derivatives, directly suitable for SPPS, is described in six steps with good yields starting from the corresponding alpha-aminoacids. The coupling reaction assays performed in liquid phase between N-alpha-Z-hydrazinoesters and N-Fmoc-alpha-aminoacids demonstrated the low reactivity of the hydrazinoester derivatives. However, we found that the acid fluoride method allowed the formation of hydrazinodipeptides almost quantitatively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.085
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(苄氧羰基-氨基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s

文献信息

• USE OF<i>N</i>-ACYL OR<i>N</i>-ALKYLOXYCARBONYL-AMINOTETRACHLOROPHTHALIMIDES FOR THE PREPARATION OF ALKYLHYDRAZINES VIA THE MITSUNOBU PROTOCOL
  作者：Maria-Fatima Pinto、Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1081/scc-120014971

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-acyl and N-alkyloxycarbonyl tetrachloro-aminophthalimides which are best acidic partners in the Mitsunobu reaction and more easily dephthaloylated than their unsubstituted analogs can be used efficiently for the preparation of 1,1-substituted hydrazines.

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [DE] 9-KETOSPINOSYN-DERIVATE<br/>[EN] 9-KETOSPINOSYN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 9-CETOSPINOSYNE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004065402A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate von 9-Ketospinosynen, die in C-9-Position mit einem Rest =N-(O, NH oder NRx)-Ry substituiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.

  这项发明涉及9-酮基蒺藜素的衍生物，其在C-9位置用一个基团= N-（O、NH或NRx）-Ry取代，以及制备这些衍生物的方法和它们用于对抗动物害虫的用途。
• Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-δ-azaproline starting from (R)-α-hydroxy-γ-butyrolactone via the Mitsunobu reaction
  作者：Emelyne Voss、Axelle Arrault、Jacques Bodiguel、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.003

  日期：2009.8

  The synthesis of enantiomerically pure orthogonally protected δ-azaproline has been performed in five steps including two successive Mitsunobu reactions starting from benzyloxycarbonylaminophthalimide and the (R)-α-hydroxy-γ-butyrolactone.

  对映体纯的正交保护的δ-氮杂脯氨酸的合成已分五个步骤进行，包括从苄氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺和（R）-α-羟基-γ-丁内酯开始的两个连续的Mitsunobu反应。
• A Natural Dihydropyridazinone Scaffold Generated from a Unique Substrate for a Hydrazine-Forming Enzyme
  作者：Kenichi Matsuda、Kuga Arima、Satoko Akiyama、Yuito Yamada、Yo Abe、Hikaru Suenaga、Junko Hashimoto、Kazuo Shin-ya、Makoto Nishiyama、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1021/jacs.2c05269

  日期：2022.7.20

  wide class of natural products. Recent clarifications of the biosynthetic routes for such functional groups shed light onto overlooked biosynthetic genes distributed across the bacterial kingdom, highlighting the presence of yet-to-be identified natural products with peculiar functional groups. Here, the genome-mining approach targeting a unique hydrazine-forming gene led to the discovery of actinopyridazinones

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。