2-phenyl-4-(1-piperidinocarbonyl)-5-ethoxyoxazole | 128242-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(1-piperidinocarbonyl)-5-ethoxyoxazole
• 英文别名: (5-Ethoxy-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 128242-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: RPMHYPFTEYYGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(1-piperidinocarbonyl)-5-ethoxyoxazole 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2-phenyl-4-(1-piperidinothiocarbonyl)-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-(aminothiocarbonyl)oxazoles to 5-aminothiazoles. Synthetic and MINDO/3 MO studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a056
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 polystyrene-bound DCC 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-phenyl-4-(1-piperidinocarbonyl)-5-ethoxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的康福斯重排方便地制备取代的5-氨基恶唑

  摘要：

  在高速微波辅助程序中优化了恶唑-4-羧酰胺的制备及其随后的热重排为5-氨基恶唑-4-羧酸酯。该反应顺序对于多种取代的恶唑是有效的，并且以高收率和高纯度产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.065

文献信息

• CORRAO, STEPHANIE L.;MACIELAG, MARK J.;TURCHI, IGNATIUS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4484-4487
  作者：CORRAO, STEPHANIE L.、MACIELAG, MARK J.、TURCHI, IGNATIUS J.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparation of substituted 5-aminooxazoles via a microwave-assisted Cornforth rearrangement
  作者：M. Brad Nolt、Mark A. Smiley、Sandor L. Varga、Ray T. McClain、Scott E. Wolkenberg、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.065

  日期：2006.5

  The preparation of oxazole-4-carboxamides and their subsequent thermal rearrangement to 5-aminooxazole-4-carboxylates is optimized in a high-speed microwave-assisted procedure. The reaction sequence is effective with a variety of substituted oxazoles, and produces products in good yield and high purity.

  在高速微波辅助程序中优化了恶唑-4-羧酰胺的制备及其随后的热重排为5-氨基恶唑-4-羧酸酯。该反应顺序对于多种取代的恶唑是有效的，并且以高收率和高纯度产生产物。
• Rearrangement of 4-(aminothiocarbonyl)oxazoles to 5-aminothiazoles. Synthetic and MINDO/3 MO studies
  作者：Stephanie L. Corrao、Mark J. Macielag、Ignatius J. Turchi

  DOI：10.1021/jo00301a056

  日期：1990.7