Boc-L-Cys(Meb)-OSu | 61884-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Cys(Meb)-OSu
• 英文别名: Boc-Cys(MBzl)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 61884-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 438.502
• InChiKey: TUACEEUEOQUMSU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Cys(Meb)-OSu 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine thioamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-L-Cys(Meb)-OSu
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391

文献信息

• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• Studies on peptides. CXXVII. Synthesis of a tripentacontapeptide with epidermal growth factor activity.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、KYOZO HAYASHI、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA

  DOI：10.1248/cpb.33.184

  日期：——

  The tripentacontapeptide corresponding to the entire linear sequence of epidermal growth factor was synthesized by assembling 15 peptide fragments and one His residue (position 22), followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was subjected to air-oxidation. After purification by ion-exchange chromatography on diethyl aminoethyl cellulose followed by high performance liquid chromatography, a peptide with powerful anti-gastric activity was obtained.

  通过组装15个肽片段和一个组氨酸残基（位置22），合成了对应于表皮生长因子整个线性序列的三十五肽。随后，通过三氟甲磺酸-噻吩在三氟乙酸中进行脱保护。脱保护的肽进行空气氧化。经过二乙氨基乙基纤维素上的离子交换色谱法纯化，接着用高效液谱法，获得了一种具有强大抗胃活性的肽。
• Studies on peptides. CVII. Synthesis of urotensin II.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、PEARSON DAVID

  DOI：10.1248/cpb.30.349

  日期：——

  Urotensin II, a somatostatin-like fish hormone, was synthesized in a conventional manner using thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid. The synthetic peptide was indistinguishable from the natural peptide in terms of both biological activity and chromatographic behavior.

  利用三氟甲磺酸以硫代苯甲醚为媒介进行脱保护，以传统方法合成了一种类似于体细胞生长激素的鱼类激素--乌洛托品肽 II。合成肽在生物活性和色谱行为方面与天然肽无异。
• An efficient synthesis of ethyl LL-3-amino-2-piperidone-6-carboxylate
  作者：D. S. Kemp、Paul E. McNamara

  DOI：10.1021/jo00186a042

  日期：1984.6
• KANMERA, TATSUHIKO;AOYAGI, HARUHIKO;LEE, SANNAMU;MIHARA, HISAKAZU;KATO, T+, MEM. FAC. SCI. KYUSHU UNIV., 16,(1987) N 1, 51-60
  作者：KANMERA, TATSUHIKO、AOYAGI, HARUHIKO、LEE, SANNAMU、MIHARA, HISAKAZU、KATO, T+

  DOI：——

  日期：——