dimethyl (1E)-7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1-((dimethylamino)methylene)-1,2,3,5-tetrahydro-6-nitro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate | 951769-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1E)-7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1-((dimethylamino)methylene)-1,2,3,5-tetrahydro-6-nitro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1E)-1-(dimethylaminomethylidene)-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-nitro-5-oxo-2,3-dihydroindolizine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 951769-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 451.433
• InChiKey: GBSZAYQILSHFAA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1E)-7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1-((dimethylamino)methylene)-1,2,3,5-tetrahydro-6-nitro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate 、 乙酸酐 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 以96%的产率得到dimethyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1-(acetoxymethylene)-1,2,3,5-tetrahydro-6-nitro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (1E)-7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1-((dimethylamino)methylene)-1,2,3,5-tetrahydro-6-nitro-5-oxoindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083