(S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione | 427888-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (6S)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione；(6S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 427888-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DFPMKNKHZCCUDR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione 在 地昔帕明 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.63h， 生成 (1S)-2-benzyl-1-methyl-4,4-bis(4-methylbenzyl)-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity as glycine templates of 1,2-dialkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones

  摘要：

  The 1-methyl(iso-propyl)-2-benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 8 and 9 could be regio- and diastereoselectively alkylated at C(4) with retention of configuration at both stereocentres. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00515-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)propanoate 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 10% palladium on active carbon N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity as glycine templates of 1,2-dialkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones

  摘要：

  The 1-methyl(iso-propyl)-2-benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 8 and 9 could be regio- and diastereoselectively alkylated at C(4) with retention of configuration at both stereocentres. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00515-8

文献信息

• Enaminone-Based Synthesis of Dipodazine Derivatives
  作者：Jernej Wagger、David Bevk、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200690026

  日期：2006.2

  A series of racemic dipodazine analogues 9 were prepared in 22–80% yield from (3Z,6RS)-3-[(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione (7) (Scheme 1), which was prepared in four steps from (RS)-alanine methyl ester hydrochloride. The preparation of nonracemic 7 from (S)-alanine methyl ester hydrochloride failed, since the introduction of the enamino functionality at position

  一系列外消旋dipodazine类似物9中由式（3产率22-80％，制备Ž，6个RS）-3 - [（二甲基氨基）亚甲基] -6-甲基-1-（苯甲基）哌嗪-2,5-二酮（7）（方案1），其由（RS）-丙氨酸甲酯盐酸盐以四个步骤制备。由（S）-丙氨酸甲酯盐酸盐制备非外消旋7失败，因为在前体6的3位上引入烯氨基官能团伴随着几乎完全的外消旋作用。
• Reactivity as glycine templates of 1,2-dialkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Félix L. Buenadicha、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00515-8

  日期：2001.11

  The 1-methyl(iso-propyl)-2-benzyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 8 and 9 could be regio- and diastereoselectively alkylated at C(4) with retention of configuration at both stereocentres. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.