tert-butyl (Z)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate | 7042-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: cis-tert-butyl 1,2-epoxy-2-phenylpropanoate；t-butyl (Z)-3-phenylglycidate；tert-butyl (2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 7042-30-0；21309-18-2；27593-40-4；136031-72-6；144732-59-2；144732-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LKKOTPSFKLPCQF-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  291 °C
• 密度：
  1.125
• 闪点：
  118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate 在 氨 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  手性锰氨基吡啶配合物：H2O2的化学和立体选择性氧化的多功能催化剂

  摘要：

  在过去的十年中，具有N-给体四齿氨基吡啶配体的锰（II）络合物作为烯烃的对映选择性环氧化和复杂有机分子中C-H基团的直接选择性氧化的有效催化剂，具有环境友好的氧化剂过氧化氢。在本人的个人帐户中，我们总结了这些催化剂在配体设计，结构反应性相关性，底物范围评估以及机理研究方面的进展，阐明了活性位点的性质和选择性氧化的机理。举例说明了几种在锰氨基吡啶催化剂的帮助下有实际前景的催化合成方法。

  DOI：

  10.1002/tcr.201700032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 (S,S)-Mn-dpn 、 双氧水 作用下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到tert-butyl (Z)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性锰氨基吡啶配合物：H2O2的化学和立体选择性氧化的多功能催化剂

  摘要：

  在过去的十年中，具有N-给体四齿氨基吡啶配体的锰（II）络合物作为烯烃的对映选择性环氧化和复杂有机分子中C-H基团的直接选择性氧化的有效催化剂，具有环境友好的氧化剂过氧化氢。在本人的个人帐户中，我们总结了这些催化剂在配体设计，结构反应性相关性，底物范围评估以及机理研究方面的进展，阐明了活性位点的性质和选择性氧化的机理。举例说明了几种在锰氨基吡啶催化剂的帮助下有实际前景的催化合成方法。

  DOI：

  10.1002/tcr.201700032

文献信息

• Diastereoselective Darzens reactions of α-chloroesters, amides and nitriles with aromatic aldehydes under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Yukari Suzuki、Kazuyuki Tokumaru、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02248-1

  日期：2002.1

  development of the highly diastereoselective catalytic synthesis of glycidic acid derivatives via Darzens reaction is described. The reaction of α-chloroesters and amides with aromatic aldehydes smoothly proceeds in the presence of a quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst to give the corresponding cis and trans desired products in satisfactory yields, respectively.

  描述了通过Darzens反应的高非对映选择性催化缩水甘油酸衍生物的合成。在季铵盐作为相转移催化剂的情况下，α-氯酸酯和酰胺与芳族醛的反应平稳进行，从而分别以令人满意的产率得到相应的顺式和反式所需产物。
• Gadaj; Kowalkowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 3, p. 577 - 584
  作者：Gadaj、Kowalkowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——
• Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507
  作者：Adger, Brian M.、Barkley, James V.、Bergeron, Sophie、Cappi, Michael W.、Flowerdew, Benjamin E.、Jackson, Mark P.、McCague, Ray、Nugent, Thomas C.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Darzens type reaction promoted by tributylstannylcarbamate
  作者：Ikuya Shibata、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00051a043

  日期：1992.12

  Stannylcarbamate 1 proved to be a selective agent for generating organotin(IV) enolates from alpha-halo ketones. Thus, a Darzens reaction was achieved under mild and neutral conditions. The reaction took place without any side reactions and even with aliphatic alpha-halo ketones bearing enolizable alpha'-hydrogens. Various types of alpha,beta-epoxy ketones and esters were obtained in this one-pot reaction. The stereoselectivity of the reaction was influenced by changing the halogen substituent of the alpha-halo ketones and by additives. Moreover, the present method could be applied to gamma- and delta-halo ketones as enolate precursors, and five- and six-membered cyclic compounds were obtained.
• Convenient synthesis of t-butyl Z-3-substituted glycidates under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：Andrzej Jonczyk、Tomasz Zomerfeld

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00234-x

  日期：2003.3

  Reactions of mixtures of t-butyl E- and Z-3-substituted glycidates 1a-h with 50% aq. sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride, TEBAC in dichloromethane (phase-transfer catalysis, PTC led to preferential hydrolysis of the E-isomers to afford pure (90-98%) t-butyl Z-3-substituted glycidates 1a-i in good yields; PTC cleavage of glycidates additionally substituted at C-2, 1g or C-3, 1h,i suggests that an aryl group in the Z isomers hampers attack of HO- on the carbonyl carbon atom. As described in the literature, the diastereoselective PTC synthesis of Z-3-substituted glycidates and glycidonitriles consists of fast hydrolysis of E isomers present in mixtures with Z ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.