N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanylglycine ethyl ester | 106644-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanylglycine ethyl ester
• 英文别名: Boc-D-Phe-Gly-OEt；Boc-D-phe-glyOEt；ethyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 106644-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: RGIBNLUTUQVQMZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanylglycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-D-phe-gly-primaquine
  参考文献：
  名称：

  伯氨喹的二肽衍生物作为阻断传播的抗疟疾药物：脂肪族侧链酰化作用对杀鼠活性和大鼠肝匀浆中羧伯氨喹的形成的影响。

  摘要：

  合成具有减少的氧化脱氨作用的非活性代谢产物羧基伯氨喹的伯氨喹（PQ）的二肽衍生物，并将其评估为一类新型的阻断传导的抗疟药。方法; 使用由耐甲氟喹的疟原虫疟原虫ANKA 25R / 10，Balb C小鼠和斯蒂芬按蚊（Anopheles stephensi）蚊组成的模型研究了抗疟活性。用大鼠肝脏匀浆物进行代谢研究，并通过HPLC分析孵育物。结果所有二肽衍生物和甘氨酰-PQ均以15 mg / kg的剂量完全抑制了蚊子中肠的卵囊的出现，而N-乙酰基伯氨喹在该剂量下没有活性。但是，与伯氨喹相反，没有一种标题化合物能够以3.75 mg / kg的浓度阻止卵囊的产生。sarc-gly-PQ例外，所有其余化合物均以3.75 mg / kg的剂量防止了蚊子唾液腺中的子孢子形成。以以下Vmax / Km的顺序同时水解为伯氨喹和gly-PQ：形成伯氨喹。L-ala-gly-PQ> L-phe-gly-PQ> gly-gly-PQ;

  DOI：

  10.1023/a:1018922425551
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽基异羟肟酸对脲酶活性的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2764

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]piperazin-6-ones: An Approach to the Triazole-Fused Ketopiperazine Scaffold
  作者：Khoubaib Ben Haj Salah、Baptiste Legrand、Mathieu Bibian、Emmanuel Wenger、Jean-Alain Fehrentz、Séverine Denoyelle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01112

  日期：2018.6.1

  stereoconservative synthesis to access the triazole-fused ketopiperazine (TKP) scaffold is presented. This underexplored platform offers a wide range of structural modulations with several points of diversity and chiral centers. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]piperazin-6-ones was synthesized from optically pure dipeptides. The methodology was then successfully applied to access the pyrrolo[1,2-a]triazolo[3,4-c]piperazin-6-one

  提出了立体保守的合成，以接近三唑融合的酮哌嗪（TKP）支架。这个开发不足的平台可提供多种结构调制，并具有多个多样性点和手性中心。从光学纯的二肽合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]哌嗪-6-。该方法然后成功地应用于访问吡咯并[1,2- a ]三唑并[3,4- c ]哌嗪-6-一三轮车。重要的是，代表性TKP的晶体结构证实在合成路线中手性中心的构型是受控的，并且取决于取代基的性质和在TKP支架上的位置有利于描述取代基的取向。
• Inhibition of Urease Activity by Dipeptidyl Hydroxamic Acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Kazuaki NAKAHASHI、Tadanori MORIKAWA、Sachiko TAKEBE、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2764

  日期：——

  dipeptidyl hydroxamic acids (H-X-Gly-NHOH: X = amino acid residues) was synthesized, and the inhibitory activity against Jack bean and Proteus mirabilis ureases [EC 3.5.1.5] was examined. A number of H-X-Gly-NHOH inhibited Jack bean urease with an I50 of the order of 10(-6) M and inhibited Proteus mirabilis urease with an I50 of the order of 10(-5) M. The inhibition against Jack bean urease was more potent

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。
• ——
  作者：Maria João Portela、Rui Moreira、Emília Valente、Luis Constantino、Jim Iley、João Pinto、Ricardo Rosa、Pedro Cravo、Virgílio E. do Rosário

  DOI：10.1023/a:1018922425551

  日期：——

  PURPOSE Dipeptide derivatives of primaquine (PQ) with reduced oxidative deamination to the inactive metabolite carboxyprimaquine were synthesized and evaluated as a novel class of transmission-blocking antimalarials. METHODS; Antimalarial activity was studied using a model consisting of mefloquine-resistant Plasmodium berghei ANKA 25R/10, Balb C mice, and Anopheles stephensi mosquitoes. Metabolic studies

  合成具有减少的氧化脱氨作用的非活性代谢产物羧基伯氨喹的伯氨喹（PQ）的二肽衍生物，并将其评估为一类新型的阻断传导的抗疟药。方法; 使用由耐甲氟喹的疟原虫疟原虫ANKA 25R / 10，Balb C小鼠和斯蒂芬按蚊（Anopheles stephensi）蚊组成的模型研究了抗疟活性。用大鼠肝脏匀浆物进行代谢研究，并通过HPLC分析孵育物。结果所有二肽衍生物和甘氨酰-PQ均以15 mg / kg的剂量完全抑制了蚊子中肠的卵囊的出现，而N-乙酰基伯氨喹在该剂量下没有活性。但是，与伯氨喹相反，没有一种标题化合物能够以3.75 mg / kg的浓度阻止卵囊的产生。sarc-gly-PQ例外，所有其余化合物均以3.75 mg / kg的剂量防止了蚊子唾液腺中的子孢子形成。以以下Vmax / Km的顺序同时水解为伯氨喹和gly-PQ：形成伯氨喹。L-ala-gly-PQ> L-phe-gly-PQ> gly-gly-PQ;