(2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal | 115754-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 115754-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BKGWPPBZUQRIMG-YPCIICBESA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  341.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 (2Z,5E,7E)-8-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-N-tosylocta-2,5,7-trienamide
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化

  摘要：

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00166k
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化

  摘要：

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00166k

文献信息

• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。
• Spangler, Charles W.; McCoy, Ray K., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 51 - 60
  作者：Spangler, Charles W.、McCoy, Ray K.

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-assisted iridium-catalyzed hydroalkenylation and hydroarylation/cyclization with conjugated trienes
  作者：Yilei Liao、Cheng Zhang、Yini Wang、Yibu Hu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00166k

  日期：——

  Iridium-catalyzed hydroalkenylation of conjugated trienes by chelation-assisted alkenyl C–H activation of acrylamides has been demonstrated to produce 1,4,6-trienes atom efficiently with excellent regio- and E/Z selectivities. In contrast, the reaction of benzamides and 1,3,5-trienes proceeds by a tandem hydroarylation of the trienes and cyclization via intramolecular 1,2-addition, providing valuable

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。

表征谱图