1-(4-chloro-1,2-phenylene)bis(3-(2-chloroethyl)urea) | 13908-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-1,2-phenylene)bis(3-(2-chloroethyl)urea)
• 英文别名: 1,1'-(4-Chlorobenzene-1,2-diyl)bis[3-(2-chloroethyl)urea]；1-[4-chloro-2-(2-chloroethylcarbamoylamino)phenyl]-3-(2-chloroethyl)urea
• CAS: 13908-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃N₄O₂
• 分子量: 353.636
• InChiKey: QESXVROQYUEKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-1,2-phenylene)bis(3-(2-chloroethyl)urea) 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(4-chloro-1,2-phenylene)bis(3-(2-chloroethyl)-3-nitrosourea)
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide release by N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas: a rarely discussed mechanistic path towards their anticancer activity

  摘要：

  我们的研究表明，NO释放是芳香族和杂环N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲类化合物的可行作用途径，更快的NO释放可能并不会导致更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c4ra11137k
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4-氯-1,2-苯二胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4-chloro-1,2-phenylene)bis(3-(2-chloroethyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide release by N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas: a rarely discussed mechanistic path towards their anticancer activity

  摘要：

  我们的研究表明，NO释放是芳香族和杂环N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲类化合物的可行作用途径，更快的NO释放可能并不会导致更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c4ra11137k

文献信息

• The Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXXVI. N-Nitrosoureas.¹ II. Haloalkyl Derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、Pamela S. Opliger、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00324a026

  日期：1966.11
• Nitric oxide release by N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas: a rarely discussed mechanistic path towards their anticancer activity
  作者：Amrita Sarkar、Subhendu Karmakar、Sudipta Bhattacharyya、Kallol Purkait、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1039/c4ra11137k

  日期：——

  Our work shows that NO release is a feasible pathway of action for aromatic and heterocyclic N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas and faster NO release may not lead to higher cytotoxicity.

  我们的研究表明，NO释放是芳香族和杂环N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲类化合物的可行作用途径，更快的NO释放可能并不会导致更高的细胞毒性。