2,6-diethoxyaniline | 91251-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-diethoxyaniline
• CAS: 91251-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XHNDTWIUBZHABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethoxyaniline 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(3-((1-(2,6-diethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)-N-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学，亮氨酸脲基衍生物作为氨基肽酶N抑制剂。第二部分

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-diethoxy-phenyl)-phenyl-diazene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,6-diethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Pukall, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• Tuning the p <i>K</i> _a of Fluorescent Rhodamine pH Probes through Substituent Effects
  作者：Sarah G. Stratton、Grace H. Taumoefolau、Grace E. Purnell、Mona Rasooly、William L. Czaplyski、Elizabeth J. Harbron

  DOI：10.1002/chem.201703176

  日期：2017.10.9

  Fujita–Nishioka model for ortho substituent effects reveals that both steric and electronic substituent properties influence RSL pH responsiveness, with pKa values increasing as substituent size and electron withdrawing character increase. These trends are attributed to changes in the RSL structure induced by large substituents, and to electronic influences on the protonated spirocyclic reaction intermediate

  罗丹明螺内酰胺（RSLs）由于其荧光开通能力和在螺内酰胺氮上的易于官能化功能，最近已成为流行的荧光pH探针。RSL的设计通常是由生物学靶向或相容性问题驱动的，而不是探针的pH敏感性，并且人们对RSL结构与p K a之间的关系还不太了解。为了阐明p K a值与螺内酰胺氮上取代基的性质之间的关系，提出了一系列19种苯胺衍生的RSL。选自二衍生的RSL邻-取代的苯胺表现出p ķ一个可调谐性横跨中等酸性区域（约pH 4-6）。p的评估使用Fujita-Nishioka模型的邻位取代基效应的K a数据表明，空间和电子取代基的性质均会影响RSL pH响应性，p K a值随取代基尺寸和吸电子特性的增加而增加。这些趋势归因于由大取代基引起的RSL结构的变化，以及对质子化螺环反应中间体的电子影响。为了证明这些探针在完全水性环境中的实用性，我们提出了RSL掺杂的共轭聚合物纳米颗粒，该纳米颗粒表现出对不断变化的pH值的比例荧光响应。
• 一种磺化芳香二胺化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国海洋石油总公司

  公开号：CN103864648B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种磺化芳香二胺化合物及其制备方法与应用。磺化芳香二胺化合物如式I所示。式I所示磺化芳香二胺化合物的制备方法包括如下步骤：（1）在酸存在的条件下，式Ⅱ所示苯胺化合物与式Ⅲ所示苯甲醛化合物在水中进行反应；所述反应完毕后，用碱中和所述反应的体系，然后经重结晶得到式Ⅳ所示芳香二胺化合物；（2）在冰浴条件下，将式Ⅳ所示芳香二胺化合物加入至浓硫酸中，然后加入发烟硫酸进行反应，即得式I所示磺化芳香二胺化合物。本发明磺化芳香二胺化合物作为新型高效破乳剂和清水剂的核心引发剂或功能单体，在处理聚合物驱采出液方面具有重要的价值。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。
• Condensed heterocyclic compounds useful for inhibiting acyl-CoA
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05492929A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein ring A, ring B and ring C each stands for an optionally substituted benzene ring; X stands for --NR-- wherein R stands for hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, --O-- or --S--; Y stands for --(CH.sub.2)n-- wherein n denotes 1 or 2 or --NH--; and R.sup.a stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, provided that when ring C is unsubstituted or substituted only at para-position, ring B is substituted at least at ortho-position or a salt thereof which have an excellent acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibiting action and cholesterol-lowering activity, their production and medicinal use.

  化合物的结构式为：##STR1## 其中，环A、环B和环C分别代表可选取代苯环；X代表--NR--，其中R代表氢原子或可选取代的碳氢基团，--O--或--S--；Y代表--(CH.sub.2)n--，其中n为1或2或--NH--；R.sup.a代表氢原子或可选取代的碳氢基团，但当环C未取代或仅在对位取代时，环B必须在邻位至少取代，或其盐具有出色的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制作用和降低胆固醇活性，其制备和药用。