3-(2-吲哚基硫代)丙酸 | 139461-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吲哚基硫代)丙酸
• 英文名称: 3-(2-indolylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-indolylthio)butyric acid；3-(1H-indol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 139461-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: YNBMLCSKXKPWPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吲哚基硫代)丙酸 在 polyphosphate ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙烯酸 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-吲哚基硫代)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic indole compound

  摘要：

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B、G、D可以相同或不同，分别表示氢原子或卤素原子、低级烷氧基或者选择性地带有一个或多个卤素原子的低级烷基；X表示氢原子、线性或支链低级烷基或者SO.sub.2 E基团，其中E表示线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；T表示氢原子或低级烷基；R.sub.3表示氢原子或线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；n和m可以相同或不同，分别表示0或1；R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的、单环或双环的含氮杂环系统，每个环都是5或6元环，可以选择性地包含来自氮、氧或硫的其他杂原子，并且可以选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基或烷氧基取代的芳基基团，或者带有一个或多个本身可以选择性地带有一个或多个低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基基团或者选择性地带有一个或多个卤素原子的芳基基团，或者选择性地，R.sup.1表示一个基团##STR2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sub.4和R.sub.5一起形成(CH.sub.2).sub.p的桥，p在2到4之间，或选择性地，R.sub.1表示一个二苯并[a,d]环庚-5-基团，R.sub.2表示氢原子，必要时，它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸形成的加合物。药物制品。

  公开号：

  US05030646A1

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.
• US5030646A
  申请人：——

  公开号：US5030646A

  公开（公告）日：1991-07-09
• Cyclization of 2- and 3-indolythioalkanoic acids to novel indole-containing tricyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard

  DOI：10.1002/jhet.5570330624

  日期：1996.11

  series of 2- and 3-indolylthioalkanoic acids of various chain lengths were cyclized under dehydrative conditions affording tricyclic indole-containing ring systems wherein the third ring contains a sulfur atom attached to the 2- or 3-position of the indole ring. This methodology affords entry into the novel thiepino[3,2-b]indole, thiocino[2,3-b]indole and thiocino[3,2-b]indole ring systems.

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。
• Novel tricyclic indole compound
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05030646A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  The invention relates to compounds of general formula: ##STR1## in which A, B, G, D which may be identical or different, each denote a hydrogen atom or a halogen atom, a lower alkoxy group or alternatively a lower alkyl group optionally substituted with one or more halogen atoms, X denotes a hydrogen atom, a linear or branched lower alkyl group or a group SO.sub.2 E in which E denotes a linear or branched lower alkyl group or an aryl group optionally substituted with a linear or branched lower alkyl group, T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.3 denotes a hydrogen atom or a linear or branched lower alkyl group or an aryl group optionally substituted with one or more linear or branched lower alkyl groups, n and m, which may be identical or different, each denote 0 or 1, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, each denote a hydrogen atom or a linear or branched lower alkyl group, or alternatively, R.sup.1 and R.sup.2 form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a saturated or unsaturated, mono- or bicyclic nitrogenous heterocyclic system, each ring being 5- or 6-membered and optionally comprising one or two other hetero atoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, and optionally substituted with one or more linear or branched lower alkyl or alkoxy groups or with an aryl group which is itself optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl groups or alternatively one or more halogen atoms, or alternatively, R.sup.1 denotes a group ##STR2## in which R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical or different, each denote a hydrogen atom or a linear or branched lower alkyl group, or alternatively R.sub.4 forms with R.sub.5 a bridge (CH.sub.2).sub.p, p being between 2 and 4, or alternatively R.sub.1 denotes a dibenzo[a,d]cyclohept-5-yl group and R.sub.2 denotes a hydrogen atom, where appropriate, their isomers and also their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products.

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B、G、D可以相同或不同，分别表示氢原子或卤素原子、低级烷氧基或者选择性地带有一个或多个卤素原子的低级烷基；X表示氢原子、线性或支链低级烷基或者SO.sub.2 E基团，其中E表示线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；T表示氢原子或低级烷基；R.sub.3表示氢原子或线性或支链低级烷基或者选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基取代的芳基基团；n和m可以相同或不同，分别表示0或1；R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的、单环或双环的含氮杂环系统，每个环都是5或6元环，可以选择性地包含来自氮、氧或硫的其他杂原子，并且可以选择性地带有一个或多个线性或支链低级烷基或烷氧基取代的芳基基团，或者带有一个或多个本身可以选择性地带有一个或多个低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基基团或者选择性地带有一个或多个卤素原子的芳基基团，或者选择性地，R.sup.1表示一个基团##STR2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同或不同，分别表示氢原子或线性或支链低级烷基，或者选择性地，R.sub.4和R.sub.5一起形成(CH.sub.2).sub.p的桥，p在2到4之间，或选择性地，R.sub.1表示一个二苯并[a,d]环庚-5-基团，R.sub.2表示氢原子，必要时，它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸形成的加合物。药物制品。