3-(1H-吲哚-3-磺酰基)-丙酸 | 80412-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-磺酰基)-丙酸
• 中文别名: 3-(1H-吲哚-3-磺胺)-丙酸
• 英文名称: β-(3-Indolyl)mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-(3-indolylsulfanyl)propanoic acid；3-(3-indolylthio)propionic acid；(3-indolylthio)propionic acid；4-(3-indolyl)-4-thiabutyric acid；3-(1H-indol-3-ylsulfanyl)propanoic Acid
• CAS: 80412-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: VTEKIXUQAPZEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  478.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-磺酰基)-丙酸 在 PPA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<(2-carbometoxyethyl)thio>indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process

  摘要：

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo00035a029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-indolylthio)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1H-吲哚-3-磺酰基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624

文献信息

• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; Parthasarathy, T. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 672 - 679
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、Parthasarathy, T. N.、Shenoy, S. J.、Shah, R. K.、Kulkarni, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：G. G. Levkovskaya、E. V. Rudyakova、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022566202511

  日期：——

  A method was developed for preparation of (3-indolylsulfanyl)alkanecarboxylic acids from 1H-, 1-methyl(benzyl)-, 2-methylindoles, thiourea, iodine, and halocarboxylic acids.
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;PARTHASARATHY, T. N.;SHENOY, S. J.;SHAH, R. K.;+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 672-679
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、PARTHASARATHY, T. N.、SHENOY, S. J.、SHAH, R. K.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4617309A
  申请人：——

  公开号：US4617309A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.