5-decen-4-one | 64235-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-decen-4-one
• 英文别名: (E)-dec-5-en-4-one；dec-5t-en-4-one
• CAS: 64235-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PNZLFGUZMYWYBU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 二(2-吡啶基)二硒醚 亚碘酰苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到5-decen-4-one
  参考文献：
  名称：

  用2-吡啶硒二酸酐氧化烯烃

  摘要：

  通过用碘氧基苯氧化相应的二硒化物原位制备的2-吡啶硒烯酸酐是一种有效的试剂，可将烯烃转化为不饱和酮，同时保留双键的原始位置。因此，该试剂对烯烃的反应性比苯硒二酸酐大得多。提供了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97207-2

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Marcellinus Ibe

  DOI：10.1055/s-1988-27514

  日期：——

  The Addition of 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-Methylanilino)-acrylonitrile: An Easy Access to 3-(Phenylthio)ketones and 2-Enones A simple and versatile strategy for the synthesis of the title compounds is described. The key-step consists in the addition of 1-lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-methylanilino)acrylonitrile, the nucleophilic phenylthioalkylation of an enol-cation equivalent. Alkylation of the adducts and hydrolysis give 3-(phenylthio)ketones, which can be isolated, or without further purification can be transformed into 2-enones via the wellknown oxidation-elimination procedure. These reactions are possible with allylic derivatives too, therefore the homologous vinylic compounds can be prepared by the same way. Pyrolysis of the 1-lithioaminonitriles formed within the first step gives aminonitriles of cyclopropanones via cyclization.

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。
• Catalytic Allylic Oxidation with a Recyclable, Fluorous Seleninic Acid
  作者：David Crich、Yekui Zou

  DOI：10.1021/ol036501h

  日期：2004.3.1

  In conjunction with iodoxybenzene as reoxidant perfluorooctylseleninic acid catalyzes the allylic oxidation of alkenes to enones in trifluoromethylbenzene at reflux in moderate to good yield. After a reductive workup with sodium metabisulfite, the catalyst is recovered by fluorous extraction in the form of bis(perfluorooctyl) diselenide, which, itself, serves as a convenient catalyst precursor.
• KASATKIN, ALEKSANDR N.;TSYPYSHEV, OLEG YU.;ROMANOVA, TATJANA YU.;TOLSTIKO+, MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 62-63
  作者：KASATKIN, ALEKSANDR N.、TSYPYSHEV, OLEG YU.、ROMANOVA, TATJANA YU.、TOLSTIKO+

  DOI：——

  日期：——