5-decen-4-one | 64235-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-decen-4-one
• 英文别名: (E)-dec-5-en-4-one；dec-5t-en-4-one
• CAS: 64235-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PNZLFGUZMYWYBU-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 二(2-吡啶基)二硒醚 亚碘酰苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到5-decen-4-one
  参考文献：
  名称：

  用2-吡啶硒二酸酐氧化烯烃

  摘要：

  通过用碘氧基苯氧化相应的二硒化物原位制备的2-吡啶硒烯酸酐是一种有效的试剂，可将烯烃转化为不饱和酮，同时保留双键的原始位置。因此，该试剂对烯烃的反应性比苯硒二酸酐大得多。提供了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97207-2

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Marcellinus Ibe

  DOI：10.1055/s-1988-27514

  日期：——

  The Addition of 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-Methylanilino)-acrylonitrile: An Easy Access to 3-(Phenylthio)ketones and 2-Enones A simple and versatile strategy for the synthesis of the title compounds is described. The key-step consists in the addition of 1-lithio-1-(phenylthio)alkanes to 2-(N-methylanilino)acrylonitrile, the nucleophilic phenylthioalkylation of an enol-cation equivalent. Alkylation of the adducts and hydrolysis give 3-(phenylthio)ketones, which can be isolated, or without further purification can be transformed into 2-enones via the wellknown oxidation-elimination procedure. These reactions are possible with allylic derivatives too, therefore the homologous vinylic compounds can be prepared by the same way. Pyrolysis of the 1-lithioaminonitriles formed within the first step gives aminonitriles of cyclopropanones via cyclization.

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。
• Oxidation of olefins with 2-pyridineseleninic anhydride
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97207-2

  日期：1985.1

  2-Pyridineseleninic anhydride, prepared in situ by oxidation of the corresponding diselenide with iodoxybenzene, is an efficient reagent for the conversion of olefins to unsaturated ketones with retention of the original position of the double bond. This reagent is, therefore, much more reactive towards olefins than benzeneseleninic anhydride. An explanation has been offered.

  通过用碘氧基苯氧化相应的二硒化物原位制备的2-吡啶硒烯酸酐是一种有效的试剂，可将烯烃转化为不饱和酮，同时保留双键的原始位置。因此，该试剂对烯烃的反应性比苯硒二酸酐大得多。提供了解释。
• Reactivity of the 1-t.butylthio-3-methoxy-1-alkenes towards metalating agents, II. Allylic deprotonation of the E-isomers and of the Z-propenyl derivative.
  作者：O. Ruel、C.Bibang Bi Ekogha、S.A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94018-8

  日期：1983.1

  Deprotonation of the title compounds with a lithiating agent and subsequent alkylation furnish the 1-substituted products . The 1-t.butylthio-3-methoxy-1-lithio-1-alkenes become new equivalents of the hypothetical anions I.

  用锂化剂使标题化合物脱质子并随后烷基化，得到1-取代的产物。1-叔丁基硫代-3-甲氧基-1-硫代-1-烯成为假设阴离子I的新等价物。
• KASATKIN, ALEKSANDR N.;TSYPYSHEV, OLEG YU.;ROMANOVA, TATJANA YU.;TOLSTIKO+, MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 62-63
  作者：KASATKIN, ALEKSANDR N.、TSYPYSHEV, OLEG YU.、ROMANOVA, TATJANA YU.、TOLSTIKO+

  DOI：——

  日期：——