N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester | 85208-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: t-Butoxycarbonylphenylalanylleucine ethyl ester；ethyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 85208-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 406.522
• InChiKey: VUKOENYOYRYAMX-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-Phe-L-Leu-OEt
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolium carbene catalysts for the fixation of CO₂ onto amines

  摘要：

  使用CO2作为碳源对胺类化合物进行催化的N-甲酰化和N-甲基化代表了一种简便可持续的方法，用于合成药物和天然产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc08741d

文献信息

• Synthesis of peptide-morphinans based on Diels-Alder adducts of thebaine with enkephalin moieties (chemistry of opium alkaloids, Part XVI)
  作者：H. C. Beyerman、T. S. Lie、L. Maat、M. Noordam-Weissdorf

  DOI：10.1002/recl.19821011207

  日期：——

  The preparation of Diels-Alder adducts of (-)-thebaine and ethyl acrylate is described. Hydrolysis of the major adduct gave the 7α-carboxylic acid which was coupled with the ethyl esters of L-leucine, L-phenylalanyl-L-leucine and glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine, respectively, three peptide segments derived from the endogenous opiate, leucine-enkephalin. These compounds, as well as the 7β-ethoxycarbonyl

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。
• Brain-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US05525727A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D-DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine .revreaction. pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH functional group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic-stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I). The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entities [D-QC].sup.+ X.sup.- are also disclosed.

  这些适用于特定部位/持续输送中枢作用药物到大脑的化合物为：(a) 公式[D-DHC] (I)的化合物，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是二氢吡啶的还原、可氧化、穿过血脑屏障的脂质形式。revreaction.吡啶盐氧化还原载体，但当[DHC]为##STR1##其中R是低碳基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，它是一级或二级OH官能团，所述药物种类直接通过所述NH.sub.2或OH官能团与[DHC]的羰基功能相连，那么[D]必须不是交感神经兴奋剂、类固醇性激素或长链脂肪醇;以及(b)公式(I)的化合物的无毒药用可接受盐。还公开了相应的离子吡啶盐型药物/载体实体[D-QC]。sup.+ X.sup.-。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• KAWAI, MASAO;FUKUTA, NORIHITO;ITO, NAOKI;KAGAMI, TAKATOYO;BUTSUGAN, YASUO+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 35,(1990) N, C. 452-459
  作者：KAWAI, MASAO、FUKUTA, NORIHITO、ITO, NAOKI、KAGAMI, TAKATOYO、BUTSUGAN, YASUO+

  DOI：——

  日期：——
• BRAIN-SPECIFIC DRUG DELIVERY
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0110955A1

  公开（公告）日：1984-06-20