(S)-3-((S)-2-hydroxypentyl)-6,7,8-trimethoxyisochroman-1-one | 72423-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-hydroxypentyl)-6,7,8-trimethoxyisochroman-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[(2S)-2-hydroxypentyl]-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 72423-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: CGPQTKLMJYIPAX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-hydroxypentyl)-6,7,8-trimethoxyisochroman-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到fusarentin 4,5-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌素6-甲基醚的不对称全合成及其仿生转化为镰刀菌素6,7-二甲基醚，7- O-脱甲基单甘油和（+）-单菌素

  摘要：

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。

  DOI：

  10.1021/jo400760q
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 122.75h， 生成 (S)-3-((S)-2-hydroxypentyl)-6,7,8-trimethoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢异香豆素的不对称全合成：脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应生成6-甲氧基水elle素，kigelin和fusrentin 6、7二甲醚

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131524

文献信息

• Enantioselective synthesis of fusarentin methyl ethers: Insecticidal metabolites of Fusarium larvarum
  作者：Carole McNicholas、Thomas J. Simpson、Nicola J. Willett

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01823-0

  日期：1996.10

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (1) and its 4-desmethoxy analogue are synthesised via acylation of the benzylic anion of N,N-dimethyl-2,3,4,-trimethoxy-6-methylbenzamide (9) and N,N-dimethyl-2,4-dimethoxy-6-methylbenzamide (8) with N-methoxy-N-methyl-(S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyhexanamide (13): subsequent reduction of ketone (15) to the anti-1,3-diol (16) and acid catalysed cyclisation gives (1)

  Fusarentin 4,5-二甲基醚（1）及其4-去甲氧基类似物是通过N，N-二甲基-2,3,4，-三甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（9）和N，N的苄基阴离子的酰化反应合成的-二甲基-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺（8）与N-甲氧基-N-甲基-（S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧己酰胺（13）：随后将酮（15）还原为抗-1， 3-二醇（16）和酸催化的环化得到（1）。
• Enantioselective synthesis of monocerin and fusarentin ethers: Antifungal and insecticidal fungal metabolites.
  作者：Michael P. Dillon、Thomas J. Simpson、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60826-2

  日期：——

  Fusarentin 4,5-dimethyl ether (4) is synthesized via condensation of the benzylic anion of ethyl 3,4,5-trimethoxy-6-methylbenzoate (7) with (S)-3-tetrahydropyranyloxyhexanal (8); subsequent biomimetic cyclisation of (4) gives monocerin (1).