Boc-Pro-Leu-Gly-OEt | 57294-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Leu-Gly-OEt
• 英文别名: BOCProLeuGlyOEt；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 57294-27-6
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 413.514
• InChiKey: WEJCILHPCYQQOA-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-Gly-OEt 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以98%的产率得到Boc-L-Pro-L-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630256
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-Pro-Leu-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630256

文献信息

• THE CINNAMYLOXYCARBONYL GROUP AS A NEW AMINO-PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Takuo Kameda、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.515

  日期：1985.4.5

  A new urethane-type protecting group for amines, cinnamyloxycarbonyl (Coc) group, is described. The cleavage of the Coc group is effectively catalyzed by 5 mol% of [Pd(PPh3)4] in the presence of formic acid, pyridine, and N-hydroxysuccinimide in refluxing THF. The Z- and Boc-protecting groups are not affected under the same reaction conditions.

  描述了一种新的氨基甲酸酯类保护基团，即肉桂氧羰基 (Coc) 基团。在甲酸、吡啶和 N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，在回流的 THF 中，Coc 基团的裂解被 5 mol% 的 [Pd(PPh3)4] 有效催化。Z-和Boc-保护基团在相同反应条件下不受影响。
• 1-Isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) as a protective group of amines and its deprotection catalysed by palladium-phosphine complex
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96195-1

  日期：——

  As a new protective group of amines, 1-isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) group was developed. IPAoc group can be removed by treatment with a palladium-phosphine catalyst forming carbon dioxide and 4-methyl-1,3-pentadiene by the decarboxylation and β-hydrogen elimination of (π-1-isopropylallyl)-palladium intermediate under neutral conditions. The present protection-deprotection was applied to a one-pot

  作为一种新的胺保护基，开发了1-异丙基烯丙氧羰基（IPAoc）基团。IPAoc基团可通过在中性条件下通过对（π-1-异丙基烯丙基）-钯中间体进行脱羧和β-氢消除而用形成二氧化碳和4-甲基-1,3-戊二烯的钯-膦催化剂处理而除去。本保护-脱保护被应用于一锅法肽合成。
• One-pot transformation of benzyl carbamates into t-butyl carbamates
  作者：Joginder S. Bajwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79570-0

  日期：1992.5

  An N-Cbz group is transformed into an N-Boc group in a single step by catalytic transfer hydrogenation in the presence of Boc2O. Functional groups such as Bn, BOM and TBDMS ethers are stable under the reaction conditions.
• Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630256

  日期：1992.5