acetylastragaloside I | 84687-47-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetylastragaloside I
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 84687-47-8
• 化学式: C₄₇H₇₄O₁₇
• 分子量: 911.094
• InChiKey: KWZSMZJAHIHRRT-OXLQADOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylastragaloside I 在 盐酸 、 Dowex 50w*8(H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.

  摘要：

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.698

文献信息

• Saponin and sapogenol. XXXV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (2). Astragalosides I,II and IV, acetylastragaloside I and isoastragalosides I and II.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、AKIRA TAKAGI、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.698

  日期：——

  Twelve triterpene-oligoglycosides were isolated from the glycosidic constituents of Astragali Radix, the root of Korean Astragalus membranaceus BUNGE. (Leguminosae). They were acetylastragaloside I (3), isoastragalosides I (5) and II (7), astragalosides I (4, major), II (6), III, IV (8), V, VI and VII, which contain a 9, 19-cyclolanostane cycloastragenol (1) as the aglycone, and astragaloside VIII and soyasaponin I (9), which possess an oleanene-type aglycone, soyasapogenol B. By means of chemical degradations, which included a selective cleavage method for the glucuronide linkage, and 13C-NMR examinations, the structure of astragaloside IV was elucidated as 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8). In addition, the structures of five acetyl derivatives of 8 : acetylastragaloside I, astragaloside I, isoastragaloside I, astragaloside II and isoastragaloside II, were elucidated as 3-O-β-(2', 3', 4'-tri-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (3), 3-O-β-(2', 3'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (4), 3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5), 3-O-β-(2'-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (6) and 3-O-β-(3'-O-acetyl)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7), respectively.

  从朝鲜黄芪（Astragali Radix）（豆科植物朝鲜黄芪的根）的苷元成分中分离出 12 种三萜类寡糖苷。豆科它们是乙酰黄芪苷 I (3)，异黄芪苷 I (5) 和 II (7)，黄芪苷 I (4，主要)，II (6)，III，IV (8)，V，VI 和 VII，其中含有 9，19-环羊毛甾烷环黄芪烯醇 (1) 作为苷元，以及黄芪苷 VIII 和大豆皂苷 I (9)，其中含有齐墩果烯型苷元--大豆皂苷 B。通过化学降解（包括葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法）和 13C-NMR 检测，阐明了黄芪皂苷 IV 的结构为 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (8)。此外，8 的五个乙酰基衍生物的结构 ：乙酰基黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 I、异黄芪皂甙 I、黄芪皂甙 II 和异黄芪皂甙 II 的结构分别为 3-O-β-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (3)、3-O-β-（2'，3'-二-O-乙酰基）-D-xylopyranosyl- (4)、3-O-β-(2', 4'-di-O-acetyl)-D-xylopyranosyl- (5)、3-O-β-(2'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl- (6)和 3-O-β-(3'-O-乙酰基)-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosylcycloastragenol (7)。