4-[2-(5-phenyloxazol-2-yl)vinyl]benzonitrile | 1059544-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(5-phenyloxazol-2-yl)vinyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1059544-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: QEMSKAIHTGVUJR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diethylcyclohexane 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(5-phenyloxazol-2-yl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photophysical properties of Series of π-conjugated oxazole dyes

  摘要：

  Incorporation of pi-conjugated spacers at the 2 or 5 position of a 2,5-disubstitutedaryloxazole led to new series of fluorescent dyes. They show emissions from visible to 700 nm along with significant Stokes shift up to 208 nm and a strong solvatochromic fluorescence. These compounds are easily accessible in one step through direct C-H bond functionalization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.037

文献信息

• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。