5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole | 433332-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole
• 英文别名: (5-Phenyl-1,3-oxazol-2-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 433332-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: JYBOTJUVEAFGDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  方便的恶唑C-2保护基团：通过2-三异丙基甲硅烷基恶唑的金属化合成4-和5-取代的恶唑

  摘要：

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。

  DOI：

  10.1021/jo051490m
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-methoxyphenyl)sulfinyl)-5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-phenyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Asmic-酯缩合和磺酰基-锂交换-捕获合成恶唑

  摘要：

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00288

文献信息

• A direct preparation of silyl oxazoles: a dramatic chemoselectivity difference between R3SiOTf and R3SiCl
  作者：Ross A. Miller、Randi M. Smith、Sandor Karady、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02342-5

  日期：2002.2

  General. highly selective silylation conditions for the ambident oxazole anion (isocyano enolate) have been found. The chemoselectivity between O-silylation and C-silylation changed from <1:99 to >99:1 upon switching from R3SiCl to R3SiOTf. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxazole Synthesis by Sequential Asmic-Ester Condensations and Sulfanyl–Lithium Exchange–Trapping
  作者：Louis G. Mueller、Allen Chao、Embarek Alwedi、Maanasa Natrajan、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00288

  日期：2021.2.19

  Oxazoles are rapidly assembled through a sequential deprotonation–condensation of Asmic, anisylsulfanylmethylisocyanide, with esters followed by sulfanyl–lithium exchange–trapping. Deprotonating Asmic affords a metalated isocyanide that efficiently traps esters to afford oxazoles bearing a versatile C-4 anisylsulfanyl substituent. Interchange of the anisylsulfanyl substituent is readily achieved through

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。
• A Convenient Oxazole C-2 Protecting Group:  The Synthesis of 4- and 5-Substituted Oxazoles via Metalation of 2-Triisopropylsilyloxazoles
  作者：Ross A. Miller、Randi M. Smith、Benjamin Marcune

  DOI：10.1021/jo051490m

  日期：2005.10.1

  Metalation of oxazoles at the 4 and 5 position was achieved after regioselective C-2 silyl protection. Removal of the protecting group was then accomplished under mild conditions allowing for a straightforward preparation of C-5 monosubstituted and C-4,5 disubstituted oxazoles. The first practical C-2 protecting group of oxazoles has been demonstrated.

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。