2-acetonylcyclododecanone | 56666-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetonylcyclododecanone
• 英文别名: β-Oxo-2-propylcyclododecanon；2-Acetonylcyclododecanon；2-(2-Oxopropyl)cyclododecanone；2-(2-oxopropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 56666-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: GNMCLGGNPWOVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonylcyclododecanone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 bicyclo<10.3.0>-1(15)-pentadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  McAndrew,B.A.; Russell,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1172 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-acetonylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-十氢环十二烷[b]吡咯及其N-取代衍生物的2-丙酮基环碘十二酮和2-炔丙基环十二酮的合成

  摘要：

  提出了一种在相转移催化条件下合成 2-丙酮基环十二酮和 2-(氯甲基)-3,5-二氧杂环己烷-1-己烯的新方法。当 2-丙酮基环十二酮与氨或伯胺反应时，很容易获得 2-甲基十氢环十二[b]吡咯及其 N-取代衍生物。2-甲基-N-苯基十氢环十二[e]吡咯是在温和的条件下，使用HgCl2作为催化剂，由容易获得的2-炔丙基环十二烷酮和苯胺制备的。

  DOI：

  10.1007/bf00697103

文献信息

• Double alkylation of carbon monoxide via free radicals: synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Ilhyong Ryu、Kazuya Kusano、Hiroshi Yamazaki、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00017a001

  日期：1991.8

  A novel method for the synthesis of unsymmetrical ketones via the free radical carbonylation of alkyl halides is described. The mechanism of the reaction involves the trapping of an alkyl free radical by CO, the addition of the acyl free radical so formed to an alkene, and termination of the reaction by the abstraction of a hydrogen atom from tributyltin hydride by the product acyl-substituted free radical.
• Chemistry of organosilicon compounds. 148. 3-Chloro-2-(trimethylsiloxy)-1-propene as an electrophilic acetonyl equivalent. Novel regioselective synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Akira Hosomi、Akihiko Shirahata、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/jo00335a084

  日期：1981.10
• A simple synthesis for 2-acetonylcyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova

  DOI：10.1007/bf00958593

  日期：1991.4

  A simple method is proposed for the alkylation of cyclododecanone by propargyl halides under phase transfer catalysis conditions with the formation of 2-propargylcyclododecanone. The hydration of 2-propargylcyclododecanone upon catalysis by mercury compounds leads to either 14-methyl-13-oxabicyclo[10.3.0]-pentadeca-1(12),14-diene or 2-acetonylcyclododecanone depending on the reaction conditions. Both these compounds are also readily obtained from 2-(2-chloropropen-2-yl)cyclododecanone which readily forms upon the alkylation of cyclododecanone by 1,2-dichloropropene under phase transfer catalysis conditions.
• GU, XUE-PING;KIRITO, YOICHI;IKEDA, ISAO;OKAHARA, MITSUO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3390-3393
  作者：GU, XUE-PING、KIRITO, YOICHI、IKEDA, ISAO、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• LERMAN, O.;TOR, Y.;ROZEN, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4631-4633
  作者：LERMAN, O.、TOR, Y.、ROZEN, S.

  DOI：——

  日期：——