(R)-tert-butyl 4-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 177839-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (R)-[3-Hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；N-[(1R)-3-hydroxy-1-benzylpropyl](tert-butoxy)carboxamide；tert-butyl N-[(2R)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 177839-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: VTFUOCMRCJLSLL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 四溴化碳 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-Azido-propyl)-5-tert-butoxycarbonylamino-6-phenyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ‘carba’ dipeptides bearing a basic side-chain at the C-terminus: synthesis of enantiopure Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-l-Arg(NO2)-OH and Boc-d-Phe-Ψ[CH2CH2]-d-Arg(NO2)-OH

  摘要：

  A new approach to synthesize 'carba' Psi [CH2CH2] dipeptides. e.g. Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-L-Arg(NO2)-OH and Boc-D-Phe-Psi [CH2CH2]-D-Arg(NO2)-OH, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01183-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate 在 lithium borohydride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 4-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl protein transferase

  摘要：

  本文披露了抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌蛋白Ras法尼基化的喹啉和苯并氮杂环衍生物。因此，这些化合物可用作抗癌药物。这些化合物还可用于治疗癌症以外的疾病。

  公开号：

  US06387926B1

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06387926B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Disclosed are quinoline and benzazepine derivatives that inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogenic protein Ras. Thus, the compounds are useful as anti-cancer agents. The compounds are also useful in the treatment of diseases other than cancer.

  本文披露了抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌蛋白Ras法尼基化的喹啉和苯并氮杂环衍生物。因此，这些化合物可用作抗癌药物。这些化合物还可用于治疗癌症以外的疾病。
• Practical Asymmetric Synthesis of Sitagliptin Phosphate Monohydrate
  作者：Haoling Gao、Jiangang Yu、Chengsheng Ge、Qun Jiang

  DOI：10.3390/molecules23061440

  日期：——

  Optically pure sitagliptin phosphate monohydrate is efficiently and practically synthesized through a chiral hemiacetal as the key intermediate in 54% overall yield starting from (E)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-enal and N-boc-protected hydroxylamine. The chiral hemiacetal fragment is constructed by a tandem aza-Michael/hemiacetal reaction catalyzed by an organocatalyst and the influence of acidity

  光学纯的西他列汀磷酸一水合物是通过手性半缩醛作为主要中间体，从（E）-4-（2,4,5-三氟苯基）but-2-enal和N-boc-保护的羟胺。手性半缩醛片段是由有机催化剂催化的氮杂-迈克尔/半缩醛串联反应构建的，并详细研究了布朗斯台德酸的酸度对氮杂-迈克尔/半缩醛的串联反应的影响。
• A novel approach to homochiral β-amino acids
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00518-7

  日期：1996.4

  An efficient synthesis of γ-aryl or alkyl substituted β-amino acids starting from N-Cbz-L-homoserine lactone via the formation of α-amino aryl, alkenyl or alkynyl ketones with the original α-carbon chirality retained as such is described.

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。
• EP0994856A4
  申请人：——

  公开号：EP0994856A4

  公开（公告）日：2000-12-06