2-cyclohexyl-5-phenyloxazole | 18860-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5-phenyl-oxazole；2-Cyclohexyl-5-phenyl-oxazol；2-Cyclohexyl-5-phenyl-<1.3>oxazol；2-cyclohexyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 18860-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: FAYWCJSYKSOODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylcyclohexanecarboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-cyclohexyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides

  摘要：

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra13441b

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• 一种亚铜催化苄基叠氮与苯乙烯合成2,5-二 取代噁唑的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104844534B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种亚铜催化苄基叠氮与苯乙烯合成2,5‑二取代噁唑的制备方法，包括如下步骤：１取代叠氮的制备，２）叠氮与苯乙烯的反应制备产物，该方法原料简单及反应条件温和，提供的方法有很好的应用价值，适合于工业化的大量生产。
• A facile synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via a copper-catalyzed cascade reaction of alkenes with azides
  作者：Jiu-ling Li、Ying-chun Wang、Wei-ze Li、Heng-shan Wang、Dong-liang Mo、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c5cc06487b

  日期：——

  A novel and efficient approach to 2,5-disubstituted oxazoles is developed via a 1,3-dipolar cycloaddition/ring cleavage/1,2-H migration/denitrogenation/copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative cyclization cascade. The desired products can be obtained from readily available...

  通过1，3-偶极环加成/环裂解/ 1,2-H迁移/脱氮/铜催化的好氧氧化脱氢环化级联反应，开发了一种新颖，有效的2,5-二取代恶唑方法。所需的产品可以从容易获得的产品中获得。
• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.