1-Vinylisatin | 69564-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Vinylisatin
• 英文别名: N-vinylisatin；N-vinylisatine；1-vinylindoline-2,3-dione；1-vinyl-indole-2,3-dione；1-ethenylindole-2,3-dione
• CAS: 69564-74-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: CBJUUWJUUWFKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Vinylisatin 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-乙基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1897 - 1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 靛红 在 sodium tetrachloropalladate(II) 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-Vinylisatin
  参考文献：
  名称：

  N-Vinylisatins的修饰的Pfitzinger反应合成喹啉4-羧酰胺和喹啉4-羧酸酯

  摘要：

  喹啉-4-羧酰胺和4-羧酸盐是存在于大量实验室合成分子中的一类杂芳族化合物，具有广泛的重要生物活性。本文描述了一种加速组装的合成方法，该方法使用N-乙烯基赖氨酸的重排，由不同类型的胺（或乙醇）以类似Pfitzinger的机理促进，进而建立喹啉环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001455

文献信息

• Regio- and Stereoselective Iron-Catalyzed Oxyazidation of Enamides Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Sylvain Bertho、Romain Rey-Rodriguez、Cyril Colas、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201704499

  日期：2017.12.14

  A novel regio‐ and diastereoselective iron‐catalyzed intermolecular oxyazidation of enamides using various azidobenziodoxolone (ABX) derivatives is presented. A variety of α‐N3 amino derivatives and of α‐N3 piperidines were synthesized in good yields and under mild reaction conditions. The reaction involves a radical process using cheap FeCl2 as the initiator.

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。
• Cu(OTf)₂ catalyzed three component strategy for the synthesis of thienopyridine containing spirooxindoles and their cytotoxic evaluation
  作者：K. Parthasarathy、C. Praveen、P. Senthil Kumar、C. Balachandran、P. T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra16605a

  日期：——

  Compound 5v docked in caspase-3 (−10.5 kcal mol⁻¹).

  化合物5v与caspase-3结合（-10.5 kcal mol^-1）。
• Kaup, Gerd; Matthies, Doris, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 119 - 143
  作者：Kaup, Gerd、Matthies, Doris

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP, GERD;MATTHIES, DORIS, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1897-1903
  作者：KAUPP, GERD、MATTHIES, DORIS

  DOI：——

  日期：——