1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one | 101391-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-3-hydroxy-2-oxindole；1-ethyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 101391-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JAFIRKDMFIIKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  400.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one 生成 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以可用靛红为单一起始原料，底物控制的双螺环丙基氧吲哚的非对映体和对映体合成

  摘要：

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02452

文献信息

• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Metal-free diastereoselective construction of bridged ketal spirooxindoles via a Michael addition-inspired sequence
  作者：Yanshuo Zhu、Jing Zhou、Shaojing Jin、Huahui Dong、Jiaomei Guo、Xuguan Bai、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c7cc05813f

  日期：——

  A TfOH-catalyzed highly diastereoselective Michael addition/ketalization sequence of 3-hydroxyoxindoles and ortho-hydroxychalcones was developed, leading to biologically important bridged ketal spirooxindoles in moderate to excellent yields.

  通过TfOH催化的高对映选择性Michael加成/缩醛化序列，将3-羟基吲哚和邻位-羟基查尔酮进行反应，产生生物重要的桥接缩醛螺环吲哚，收率在中等到优良之间。
• Coumarin-3-formylpyrazoles as 3-carbon synthons in cyclocondensation for the synthesis of spiro-fused pentacyclic spirooxindoles
  作者：Chuan-Wen Lei、Chuan-Bao Zhang、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02434d

  日期：——

  Coumarin-3-formylpyrazoles have been synthesized and applied as 3-carbon synthons in reaction with 3-hydroxyoxindoles by using DABCO as the catalyst. A range of structurally diverse spiro-fused pentacyclic spirooxindoles, bearing a spirooxindole-γ-lactone and a 3,4-dihydrocoumarin substructure, could be smoothly obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。
• An intermolecular C–H functionalization method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Jinsen Chen、Chao Song、Pei Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c4ob01643b

  日期：——

  An intermolecular C–H functionalization with a denitrosation-triggered cyclization method is developed for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles.

  一种利用去亚硝基化引发环化反应的分子间C-H官能化方法被开发用于合成3-羟基-2-氧化吲哚。