methyl 3-{[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl]carbamoyl}but-3-enoate | 1428636-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl]carbamoyl}but-3-enoate
• 英文别名: methyl (S)-3-((1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)but-3-enoate；methyl 3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]but-3-enoate
• CAS: 1428636-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: MKXXCJXNNBRLMU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl]carbamoyl}but-3-enoate 在 magnesium bromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到methyl N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl]-3-methylsuccinamate
  参考文献：
  名称：

  带有手性助剂的衣康酸4-甲基酯衍生物的立体选择性催化加氢和共轭还原

  摘要：

  研究了带有手性助剂的衣康酸4-甲基衣康酸酯衍生物的催化氢化作用以及在路易斯酸存在下它们与n -Bu 3 SnH的共轭还原反应，以揭示其非对映选择性。4-甲基衣康（1个所述的均相催化氢化小号） - （ - ） - 2,10-樟脑克拉布特里的催化剂的[Ir（COD）（PCY 3）（PY）] PF 6在CH 2氯2 -MeOH（ 2：1 v / v）以84％的收率得到极性较低的（1 S，2 'S）-非对映异构体，而使用MgI 2将α-亚甲基酰胺与n -Bu 3 SnH（2当量）共轭还原（7当量）在CH添加剂2氯2得到的极性较大的（1小号，2' - [R ）在70％的收率非对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.045
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-{[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-phenylethyl]carbamoyl}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性助剂的衣康酸4-甲基酯衍生物的立体选择性催化加氢和共轭还原

  摘要：

  研究了带有手性助剂的衣康酸4-甲基衣康酸酯衍生物的催化氢化作用以及在路易斯酸存在下它们与n -Bu 3 SnH的共轭还原反应，以揭示其非对映选择性。4-甲基衣康（1个所述的均相催化氢化小号） - （ - ） - 2,10-樟脑克拉布特里的催化剂的[Ir（COD）（PCY 3）（PY）] PF 6在CH 2氯2 -MeOH（ 2：1 v / v）以84％的收率得到极性较低的（1 S，2 'S）-非对映异构体，而使用MgI 2将α-亚甲基酰胺与n -Bu 3 SnH（2当量）共轭还原（7当量）在CH添加剂2氯2得到的极性较大的（1小号，2' - [R ）在70％的收率非对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.045

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF ITACONATE AND METHYL ITACONATE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ITACONATE ET DE MÉTHYL-ITACONATE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021087082A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Prodrugs of itaconic acid and 1- and 4-methyl itaconic acid and their use for treating a disease, disorder, or condition associated with inflammation are disclosed.

  公开了丙烯二酸及其1-甲基丙烯二酸和4-甲基丙烯二酸的前体药物，以及它们用于治疗与炎症相关的疾病、疾患或症状。