diethyl 2-((1R,2S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate | 1381851-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-((1R,2S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[1-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl]malonate；diethyl 2-[(1R,2S)-1-naphthalen-2-yl-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropyl]propanedioate
• CAS: 1381851-40-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆
• 分子量: 497.632
• InChiKey: ZKZANKGSSSJDNN-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 diethyl 2-((1R,2S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇不对称合成多取代醛的多步有机催化

  摘要：

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200863

文献信息

• Tandem Iminium/Copper Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted Aldehydes
  作者：Ju-Hye Kim、Eun-Jin Park、Hwa-Jung Lee、Xuan-Huong Ho、Hyo-Sang Yoon、Pilsoo Kim、Hoseop Yun、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201300333

  日期：2013.7

  iminium/copper catalysis allowed highly optically active α,β-disubstituted aldehydes to be synthesized with good yields in one-pot fashion. The β-substitution took place through iminium-catalyzed Michael addition of nitromethane or diethyl malonate to the α,β-unsaturated aldehydes, followed by copper-assisted addition of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl) at the aldehyde α-position. An

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。
• N719 Dye-Sensitized Organophotocatalysis: Enantioselective Tandem Michael Addition/Oxyamination of Aldehydes
  作者：Hyo-Sang Yoon、Xuan-Huong Ho、Jiyeon Jang、Hwa-Jung Lee、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/ol3011858

  日期：2012.7.6

  A remarkably efficient photosensitizer, N719 dye, was used in asymmetric tandem Michael addition/oxyamination of aldehydes, rendering alpha,beta-substituted aldehydes in good yields with excellent levels of enantioselectivity and diastereoselectivity. This is the first report of a multiorganocatalytic reaction involving iminium catalysis and photoinduced singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. This reaction is expected to expand the scope of tandem organocatalytic reactions.