1-(((2R,5R)-5-butyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1146970-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2R,5R)-5-butyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-[[(2R,5R)-5-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1146970-49-1
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₃S
• 分子量: 450.686
• InChiKey: ACVUNGSICMTVES-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2R,5R)-5-butyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2R,5R)-2-(formyl)-5-butyl-N-(p-tosyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (R)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(((2R,5R)-5-butyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492

文献信息

• Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis via Copper Promoted Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes: Formal Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol9003492

  日期：2009.5.7

  substrate whose N-substituent was directly tethered to the α-carbon exclusively yielded the 2,5-trans pyrrolidine. The synthetic utility of the method was demonstrated by a short and efficient formal synthesis of (+)-monomorine.

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。