(S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-benzylidenephenylalaninate；ethyl (2S)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QZKLLIILJAQMCD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084

文献信息

• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Scandium(III)‐Zeolites as New Heterogeneous Catalysts for Imino‐Diels–Alder Reactions
  作者：Andrea Olmos、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201103624

  日期：2012.4.16

  demonstrates the first zeolite‐catalyzed synthesis of piperidine derivatives, including peptidomimetics and indoloquinolizidine alkaloids. The approach developed utilizes a highly effective one‐pot reaction cascade, through imine formation and imino‐Diels–Alder reactions, promoted by scandium‐loaded zeolites as a heterogeneous catalyst. The methodology described benefits from very low catalyst loadings (≤5 mol %

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。
• The Catalysis and Asymmetric Induction of Chiral Reverse Micelle: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids
  作者：Peipei Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708005465

  日期：1997.12

  Abstract: Through alkylation of N-benzylideneglycine ethyl ester in chiral reverse micelle, followed by hydrolysis of the resulting products, optically active α-amino acids were synthesized.

  摘要：通过在手性反胶束中对N-亚苄基甘氨酸乙酯进行烷基化，然后水解所得产物，合成了具有旋光活性的α-氨基酸。
• Synthesis and characterization of chiral iron carbonyl complexes from imine ligands with carbohydrates and amino acids as substituents
  作者：Wolfgang Imhof、Angela Göbel、Linda Schweda、Helmar Görls

  DOI：10.1016/j.poly.2005.07.001

  日期：2005.12

  -glucopyranose or from various amino acid esters react with Fe2(CO)9 to give chiral iron carbonyl complexes. Derivatives produced from benzaldehyde react via a C–H activation reaction in ortho-position with respect to the exocyclic imine substituent followed by an intramolecular hydrogen transfer reaction of the activated hydrogen towards the former imine carbon atom. The molecular structure of the diiron

  摘要由6-氨基-6-脱氧-1,2,3-O-三甲基-α-d-吡喃葡萄糖或各种氨基酸酯衍生的亚胺配体与Fe2（CO）9反应生成手性羰基铁配合物。由苯甲醛产生的衍生物通过环外亚胺取代基的邻位C–H活化反应进行反应，然后发生活化氢向前亚胺碳原子的分子内氢转移反应。亚苄基氨基-1-苯丙氨酸乙酯和亚苄基氨基-1-甲硫氨酸甲酯的二铁六羰基配合物的分子结构通过X射线结构测定来表征。肉桂醛与Fe2（CO）9反应生成的亚胺产生单核三羰基铁配合物，亚胺配体以η4-方式配位。