(S)-(+)-N-3-(chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)alanine ethyl ester | 909797-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-3-(chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 909797-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄
• 分子量: 307.733
• InChiKey: BAVQHKXQMPJTAD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-3-(chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)alanine ethyl ester 、 异丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-hydroxy-1-isobutyl-3-methyl-1,4-dihydrobenzo[g]quinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三取代-1,4-二氢苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮和相关化合物作为抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  一系列（S）-N-（3-氯-1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸乙酯3和1,2,3-三取代-1,4-二氢苯并[g]喹喔啉合成了-5,10-二酮6-23，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物3a和3b对白色念珠菌，新隐球菌和申氏孢子菌具有体外抗菌活性，而化合物12和22对肺炎克雷伯菌和大肠埃希菌具有体外抗菌活性。大肠杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-N-3-(chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三取代-1,4-二氢苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮和相关化合物作为抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  一系列（S）-N-（3-氯-1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸乙酯3和1,2,3-三取代-1,4-二氢苯并[g]喹喔啉合成了-5,10-二酮6-23，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物3a和3b对白色念珠菌，新隐球菌和申氏孢子菌具有体外抗菌活性，而化合物12和22对肺炎克雷伯菌和大肠埃希菌具有体外抗菌活性。大肠杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.029

文献信息

• ‘On water’: unprecedented nucleophilic substitution and addition reactions with 1,4-quinones in aqueous suspension
  作者：Vishnu K. Tandon、Hardesh K. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.149

  日期：2009.10

  Unique nucleophilic substitution and addition reactions of 1,4-quinones in aqueous suspension with aromatic amines, primary aliphatic amines, amino acid, ester of amino acid, heterocyclic amines, hydrazine, amide, and thioethers are described in absence of catalyst against the traditional synthetic routes of these reactions in non-aqueous medium in presence of catalyst.

  在没有传统合成催化剂的催化剂的情况下，描述了水性悬浮液中1,4-醌与芳香胺，伯脂肪胺，氨基酸，氨基酸酯，杂环胺，肼，酰胺和硫醚的独特亲核取代和加成反应催化剂存在下在非水介质中进行这些反应的途径。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,2,3-trisubstituted-1,4-dihydrobenzo[g]quinoxaline-5,10-diones and related compounds as antifungal and antibacterial agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Dharmendra B. Yadav、Hardesh K. Maurya、Ashok K. Chaturvedi、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.029

  日期：2006.9

  synthesized and evaluated for antifungal and antibacterial activities. The structure-activity relationship of these compounds was studied and the results show that the compounds 3a and 3b exhibited in vitro antifungal activity against Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Sporothrix schenckii whereas compounds 12 and 22 showed in vitro antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae and

  一系列（S）-N-（3-氯-1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸乙酯3和1,2,3-三取代-1,4-二氢苯并[g]喹喔啉合成了-5,10-二酮6-23，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物3a和3b对白色念珠菌，新隐球菌和申氏孢子菌具有体外抗菌活性，而化合物12和22对肺炎克雷伯菌和大肠埃希菌具有体外抗菌活性。大肠杆菌。