4-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 120614-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: pyrazolo[1,5-a]indol-4-one；Pyrazolo[1,5-a]indol-4-on；4H-Pyrazolo[1,5-a]indol-4-one；pyrazolo[1,5-a]indol-4-one
• CAS: 120614-24-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: PCVHSGVVEFLZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  311.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.

  摘要：

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2267
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡唑-5-羧酸 在 PPA 作用下， 生成 4-oxo-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of 1-Phenyl- and 1-Methylpyrazole with n-Butyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a027

文献信息

• The Metalation of 1-Phenyl- and 1-Methylpyrazole with n-Butyllithium
  作者：Peggy W. Alley、David A. Shirley

  DOI：10.1021/ja01556a027

  日期：1958.12
• Preparation of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole.
  作者：Hajime KATAYAMA、Masahiko SAKURADA、Wasala H. H. HERATH、Noriyuki TAKATSU、Jing-Kang SHIEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2267

  日期：——

  4H-Pyrazolo[1, 5-α]indole was prepared by two pathways employing the decarbonylation of 2-formyl-4H-pyrazolo[1, 5-α]indolo and the intramolecular cyclization of 1-(2'-carboethoxyphenyl)pyrazole as key reactions. The latter of approach was found to be more practical than the former one.

  4H 吡唑并[1, 5-α]吲哚是通过两种途径制备的，关键反应分别是 2-甲酰基-4H-吡唑并[1, 5-α]吲哚的脱羰基反应和 1-(2'-羧乙氧基苯基)吡唑的分子内环化反应。发现后一种方法比前一种方法更实用。