2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1203488-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-phenylspiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-phenylspiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 1203488-25-8
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: DDWHHTQWFNNXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)malononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应

  摘要：

  已开发了二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应。用5 mol％的双官能有机催化剂C15，可以以优异的收率（97-99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得手性螺[2-氨基-4 H-吡喃-羟吲哚]衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.029

文献信息

• Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water
  作者：Regati Sridhar、Boga Srinivas、Bandaru Madhav、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v09-137

  日期：2009.12

  A neutral and efficient one-pot three-component aqueous-phase synthesis is developed for various spirooxindole derivatives from isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds in high yields by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。
• Efficient and Convenient Polyethylene Glycol (PEG)-Mediated Synthesis of Spiro-oxindoles
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Busam Ramalinga Vara Prasad、Palakuri Ramesh Goud

  DOI：10.1002/hlca.200900273

  日期：2010.4

  Polyethylene glycol (PEG) has been reported as an efficient and convenient medium for the three‐component synthesis for spiro‐oxindole.

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• ZrO₂ nanoparticles as a reusable solid dual acid–base catalyst for facile one-pot synthesis of multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent free condition
  作者：Chandan Bodhak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra16259a

  日期：——

  A two-step one-pot protocol for the facile synthesis of biologically important spirooxindole derivatives such as spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] and spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano-[2,3-c]pyrazol-2-ones has been developed. In this method ZrO2 nanoparticles have been utilized as a reusable solid dual acid–base catalyst to get quick access to the multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent

  两步一锅操作方案，可轻松合成生物学上重要的螺氧杂吲哚衍生物，例如spiro [4 H -pyran -3,3'-oxindoles]和螺螺[indoline-3,4'（1 H '）-pyrano-已经开发了[2，3 - c ]吡唑-2-酮。在这种方法中，ZrO 2纳米颗粒已被用作可重用的固体双酸碱催化剂，可在室温下在无溶剂条件下快速获得多功能的螺氧杂吲哚衍生物。该方法的主要优点是操作简便，减少反应时间，消除溶剂，产品收率高，后处理程序方便以及使用无毒且可回收的ZrO 2纳米催化剂。所有这些因素使本方法经济，绿色和可持续。
• Highly enantioselective Michael/cyclization tandem reaction between dimedone and isatylidene malononitriles
  作者：Jia-Long Hu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.029

  日期：2018.12

  A highly enantioselective Michael/cyclization tandem reaction between dimedone and isatylidene malononitriles has been developed. With 5 mol% of bifunctional organocatalyst C15, chiral spiro[2-amino-4H-pyran-oxindole] derivatives were obtained in excellent yields (97–99%) with excellent enantioselectivities (up to > 99% ee).

  已开发了二甲酮与异亚丙基丙二腈之间的高度对映选择性迈克尔/环化串联反应。用5 mol％的双官能有机催化剂C15，可以以优异的收率（97-99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得手性螺[2-氨基-4 H-吡喃-羟吲哚]衍生物。