4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155883-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole；4H-Pyrazolo[1,5-a]indole-3-carboxaldehyde, 4-[(dimethylamino)methylene]-, (E)-；(4E)-4-(dimethylaminomethylidene)pyrazolo[1,5-a]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 155883-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: UYANYZRZESWKNR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-pyrazolo<1,5-a>indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.237

文献信息

• Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU

  DOI：10.1248/cpb.42.237

  日期：——

  As typical electrophilic substitution reactions of the 4H-pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives, the Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) and bromination reactions were investigated in detail and mechanisms involving the 1H-pyrazolo[1, 5-a]indoles as reaction intermediates are proposed. The V.H.A. reaction products were subjected to oxidative and reductive reactions, and a novel reduction of the conjugated system involving a double bond in the aromatic (pyrazole) ring was observed. Reaction pathways for these reactions are also proposed.

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。