ethyl (S)-2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propanoate | 1443755-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(5-aminotetrazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1443755-66-5
• 化学式: C₆H₁₁N₅O₂
• 分子量: 185.186
• InChiKey: RLLLKMHLRYMKJL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl (S)-2-(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化氰与氨基酯合成氨基四唑酯

  摘要：

  几种α-氨基酯（及其盐酸盐）在环境温度下在水和乙腈的混合物中用叠氮化氰处理，以良好的产率（47-69％）形成手性5-氨基四唑衍生物。由溴化氰和叠氮化钠制备叠氮化氰。其他功能化的 α-氨基酯（半胱氨酸、精氨酸、组氨酸和丝氨酸）仅以痕量形成，难以通过柱层析纯化。所有 5-氨基四唑（即 1-8）均通过 IR 光谱、1H、13C 和 15N NMR 光谱以及元素分析进行​​表征。3-7 的结构是通过单晶 X 射线结构分析获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201153

文献信息

• Synthesis of Aminotetrazolyl Esters from Cyanogen Azide with Amino Esters
  作者：Young-Hyuk Joo、Soo Gyeong Cho、Eun Mee Goh、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.201201153

  日期：2013.2

  Several α-amino esters (and their hydrochloride salts) were treated with cyanogen azide at ambient temperature in a mixture of water and acetonitrile to form chiral 5-aminotetrazole derivatives in good yields (47–69 %). The cyanogen azide was prepared from cyanogen bromide and sodium azide. Other functionalized α-amino esters (cysteine, arginine, histidine, and serine) were formed in only trace amounts

  几种α-氨基酯（及其盐酸盐）在环境温度下在水和乙腈的混合物中用叠氮化氰处理，以良好的产率（47-69％）形成手性5-氨基四唑衍生物。由溴化氰和叠氮化钠制备叠氮化氰。其他功能化的 α-氨基酯（半胱氨酸、精氨酸、组氨酸和丝氨酸）仅以痕量形成，难以通过柱层析纯化。所有 5-氨基四唑（即 1-8）均通过 IR 光谱、1H、13C 和 15N NMR 光谱以及元素分析进行​​表征。3-7 的结构是通过单晶 X 射线结构分析获得的。