N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine ethyl ester | 159236-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[5-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 159236-36-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: LMEYNURZHNAZKA-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Pyridine Tripeptides

  摘要：

  烟酸与L-苯丙氨酸反应生成N-烟酰基-双L-苯丙氨酸（VII）。相应酯VI经轻碱水解也得到相同产物。VII与L-鸟氨酸或L-鸟氨酸甲酯偶联，形成所需的手性双环三肽IIIa和IIIb，类似恩尼亚丁。

  DOI：

  10.1135/cccc19941451
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N^α-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Pyridine Tripeptides

  摘要：

  烟酸与L-苯丙氨酸反应生成N-烟酰基-双L-苯丙氨酸（VII）。相应酯VI经轻碱水解也得到相同产物。VII与L-鸟氨酸或L-鸟氨酸甲酯偶联，形成所需的手性双环三肽IIIa和IIIb，类似恩尼亚丁。

  DOI：

  10.1135/cccc19941451

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Pyridine Tripeptides
  作者：Abd El-Hamid Attia、Mohamed H. Abo-Ghalia、Osama I. Abd El-Salam

  DOI：10.1135/cccc19941451

  日期：——

  Dinicotinic acid reacted with L-phenylalanine affording N-dinicotinoyl-bis-L-phenylalanine (VII). The same product was also obtained by mild alkaline hydrolysis of the corresponding ester VI. Coupling of VII with L-ornithine or L-ornithine methyl ester gave rise to the formation of the desired chiral bicyclic tripeptides IIIa and IIIb as enniatin analogues.

  烟酸与L-苯丙氨酸反应生成N-烟酰基-双L-苯丙氨酸（VII）。相应酯VI经轻碱水解也得到相同产物。VII与L-鸟氨酸或L-鸟氨酸甲酯偶联，形成所需的手性双环三肽IIIa和IIIb，类似恩尼亚丁。