3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]phenylacetic acid | 386207-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3-[[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 386207-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: NUGVXVZAOXZSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269.0-271.4 °C
• 沸点：
  500.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]phenylacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]phenylacetyl}-N-tert-butyloxycarbonylphenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸和肽标记的发色偶氮试剂

  摘要：

  四种羧基偶氮染料的光谱吸收峰范围为 400 到 500 nm，作为 N 端氨基酸和肽标记的新标记。也可以在侧链残基上进行标记，例如赖氨酸和丝氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300692
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙酸 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 以98%的产率得到3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸和肽标记的发色偶氮试剂

  摘要：

  四种羧基偶氮染料的光谱吸收峰范围为 400 到 500 nm，作为 N 端氨基酸和肽标记的新标记。也可以在侧链残基上进行标记，例如赖氨酸和丝氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300692

文献信息

• Chromophoric Azo Reagents for Amino Acid and Peptide Labelling
  作者：Susana M. B. Fraga、Maria S. T. Gonçalves、João C. V. P. Moura、Kavitha Rani

  DOI：10.1002/ejoc.200300692

  日期：2004.4

  Four carboxylic azo dyes, with spectroscopic absorption peaks ranging from 400 to 500 nm, are presented as new markers for amino acid and peptide labelling at their N-terminus. Labelling can also be performed at side-chain residues as is exemplified with lysine and serine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  四种羧基偶氮染料的光谱吸收峰范围为 400 到 500 nm，作为 N 端氨基酸和肽标记的新标记。也可以在侧链残基上进行标记，例如赖氨酸和丝氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)