2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-hept-6-enoic acid tert-butyl ester | 270901-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-hept-6-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)hept-6-enoic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyhept-6-enoate
• CAS: 270901-55-8
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: ULTWYJZALIGBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-hept-6-enoic acid tert-butyl ester 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-cyclopentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  添加剂对 TEMPO 介导的烷氧基胺异构化的影响：实验和模拟

  摘要：

  研究了由持久自由基效应控制的热自由基烷氧基胺异构化。这些过程可以通过添加亚化学计量的路易斯酸、布朗斯台德酸和各种还原剂来加速。实验结果进一步得到模拟的支持。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950321
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tert-butyl hept-6-enoate 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以59%的产率得到2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-hept-6-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  锡自由基的烷氧基胺的加成和异构化反应通过使用持久性自由基效应：烷氧基胺结构的变化。

  摘要：

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.200400936

文献信息

• Tin-Free Radical Cyclization Reactions Using the Persistent Radical Effect
  作者：Armido Studer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1108::aid-anie1108>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.17
• Tin-Free Radical Alkoxyamine Addition and Isomerization Reactions by Using the Persistent Radical Effect: Variation of the Alkoxyamine Structure
  作者：Kian Molawi、Tobias Schulte、Kai Oliver Siegenthaler、Christian Wetter、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200400936

  日期：2005.4.8

  Various C-centered radicals can efficiently be generated through thermal C-O-bond homolysis of alkoxyamines. This method is used to perform environmentally benign radical cyclization and intermolecular addition reactions. These alkoxyamine isomerizations and intermolecular carboaminoxylations are mediated by the persistent radical effect (PRE). In the paper, the effect of the variation of the alkoxyamine

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。
• The Effect of Additives on TEMPO-Mediated Alkoxyamine Isomerizations: Experiments and Simulations
  作者：Armido Studer、Thomas Vogler

  DOI：10.1055/s-2006-950321

  日期：——

  Thermal radical alkoxyamine isomerizations controlled by the persistent radical effect are investigated. These processes can be accelerated upon addition of substoichiometric amounts of Lewis acids, Bronsted acids and various reducing reagents. The experimental findings are further supported by simulations.

  研究了由持久自由基效应控制的热自由基烷氧基胺异构化。这些过程可以通过添加亚化学计量的路易斯酸、布朗斯台德酸和各种还原剂来加速。实验结果进一步得到模拟的支持。