(S)-ethyl 5-(benzylamino)-6-phenylhex-2-ynoate | 1349191-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 5-(benzylamino)-6-phenylhex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(benzylamino)-6-phenylhex-2-ynoate
• CAS: 1349191-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: YUCCXJOMSUGIFP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-(benzylamino)-6-phenylhex-2-ynoate 在 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-ethyl 5-(benzylamino)-6-phenylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081

文献信息

• Reactivity of cyclic sulfamidates towards lithium acetylides: synthesis of alkynylated amines
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil、M. Sabih Özer、Cengiz Sarıkürkcü

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.171

  日期：2011.11

  synthetically useful level of reactivity of cyclic sulfamidates toward acetylides is described. Ring-opening reactions of a structurally diverse set of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates with a range of lithium acetylides from aliphatic, cyclic, aromatic, heteroaromatic, and functionalized alkynes proceed smoothly in a regioselective manner to give the corresponding N-sulfate intermediates. Hydrolysis of these

  描述了环状氨基磺酸盐对乙炔化物的合成有用水平的反应性。结构多样的1，2-和1,3-环氨基磺酸盐与一系列乙炔酸锂的开环反应，这些乙炔酸锂来自脂族，环状，芳族，杂芳族和官能化炔烃，以区域选择性方式顺利进行，得到相应的N -硫酸盐中间体。这些中间体在酸性条件下的水解提供了烷基化胺，产率为29％至98％。简要检查了在环氨基磺酸盐和炔烃中具有结构变化的炔属取代反应的范围。
• Practical synthesis of functionalized terminal alkynes, 3,3,3-triethoxypropyne and ketal protected prop-2-ynones
  作者：Abdullah Karanfil、Mustafa Eskici

  DOI：10.1080/00397911.2017.1376334

  日期：2017.12.17

  3-chlorobutan-2-one and propiophenone afforded multigram quantities (>10 g) of corresponding functionalized terminal alkynes. Exploration of the synthetic utility of these alkynes is also demonstrated by the acetylenic substitution of the phenylalaninol derived 1,2-cyclic sulfamidate to deliver chiral alkynylated amines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要
• A [3+3] cyclization strategy for asymmetric synthesis of alkyl substituted piperidine-2-ones using 1,2-cyclic sulfamidates: a formal synthesis of (S)-coniine from l-norvaline
  作者：Abdullah Karanfil、Berrin Balta、Mustafa Eskici

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.081

  日期：2012.12

  β-unsaturated esters after acidic hydrolysis. Hydrogenation of the unsaturated esters and subsequent thermal cyclization afforded the related alkyl substituted piperidine-2-ones. This approach represents a novel [3+3] cyclization strategy for the asymmetric synthesis of alkyl substituted piperidin-2-ones. Efficiency of the cyclization process is illustrated by a formal asymmetric synthesis of (S)-coniine from l-norvaline

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。