methyl 3,3,6-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 834900-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,3,6-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 3,3,6-trimethyl-2-oxo-, methyl ester；methyl 3,3,6-trimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 834900-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WNSFTGHWCVBPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethyl-3-oxo-7-octenoate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl 3,3,6-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化中的无银两组分方法：[LAuCl]配合物与铜，锌，铟，铋和其他路易斯酸衍生物的活化

  摘要：

  [LAuCl]型配合物（L =膦，亚磷酸酯，NHC等）广泛用于均相催化中，但是，它们通常是无活性的，必须与卤化物清除剂一起使用。迄今为止，该作用主要被委托给银盐（AgSbF 6，AgPF 6，AgBF 4，AgOTf等）。但是，银盐可能是失活过程或副反应的来源，因此有时建议使用无银的阳离子金络合物，与更坚固的氯化物相比，它可能难以合成和处理。我们在这项研究中表明，过渡金属和主族金属族的各种路易斯酸是银盐的权宜之选。我们已经测试了Cu I，Cu II，锌II，在III，硅IV，铋III，并在各种典型的Au的其它盐我催化的转换，并且将结果已经揭示，[LAuCl]可以形成在它们的存在的活性物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201304831

文献信息

• Platinum(II)/europium(III)-catalyzed intramolecular hydroalkylation of 4-pentenyl β-dicarbonyl compounds
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Reaction of 5,5-dimethyl-8-nonene-2,4-dione with a catalytic mixture of (PtCL2(CH2=CH2)](2) (2) (1 mol%). and EuCl3, (2 mol%) in dioxane that contained HC1 (l.0equiv) at 90degreesC for 18h led to the isolation of 2-acetyl-3.6.6-trimethyl-2 -cyclohexanone in 85% yield. A number of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds underwent intramolecular hydroalkylation to form Cyclohexanones in moderate to excellent yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-Free Two-Component Approach in Gold Catalysis: Activation of [LAuCl] Complexes with Derivatives of Copper, Zinc, Indium, Bismuth, and Other Lewis Acids
  作者：Weizhen Fang、Marc Presset、Amandine Guérinot、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201304831

  日期：2014.4.25

  sometimes advisable to use silver‐free cationic gold complexes, which can be difficult to synthesize and to handle compared with the more robust chloride. We show in this study that various Lewis acids of the transition and main group metal families are expedient substitutes to silver salts. We have tested CuI, CuII, ZnII, InIII, SiIV, BiIII, and other salts in a variety of typical AuI‐catalyzed transformations

  [LAuCl]型配合物（L =膦，亚磷酸酯，NHC等）广泛用于均相催化中，但是，它们通常是无活性的，必须与卤化物清除剂一起使用。迄今为止，该作用主要被委托给银盐（AgSbF 6，AgPF 6，AgBF 4，AgOTf等）。但是，银盐可能是失活过程或副反应的来源，因此有时建议使用无银的阳离子金络合物，与更坚固的氯化物相比，它可能难以合成和处理。我们在这项研究中表明，过渡金属和主族金属族的各种路易斯酸是银盐的权宜之选。我们已经测试了Cu I，Cu II，锌II，在III，硅IV，铋III，并在各种典型的Au的其它盐我催化的转换，并且将结果已经揭示，[LAuCl]可以形成在它们的存在的活性物质。