3-(4-chlorophenyl)-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-propen-1-one | 1050196-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1050196-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: LRMWPYOOJIAFIL-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-咪唑乙酰苯酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑的查耳酮作为一类新的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  在本研究中，合成了十一个（2E）-1- [4-（1H-咪唑-1-基）取代的苯基] -3-苯基丙-2-烯-1-酮（IM1-IM11）衍生物系列，被评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。结果表明，（2E）-3- [4-（二甲基氨基）苯基] -1- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] prop-2-en-1-one（IM5）是MAO-A和MAO-B的非选择性和可逆竞争性抑制剂，IC50值分别为0.30±0.010和0.40±0.017μM；（2E）-1- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（IM4）的那些分别为1.06±0.090和0.32±0.021分别为μM。动力学研究表明，IM5和IM4都是MAO-A和MAO-B的竞争性抑制剂，Ki值分别为0.11±0.0085和0.085±0.0064μM。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2018.06.064

文献信息

• Synthesis of novel substituted 1,3-diaryl propenone derivatives and their antimalarial activity in vitro
  作者：Nidhi Mishra、Preeti Arora、Brajesh Kumar、Lokesh C. Mishra、Amit Bhattacharya、Satish K. Awasthi、Virendra K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.014

  日期：2008.7

  The synthesis of novel 1,3-diaryl propenone derivatives and their antimalarial activity in vitro against asexual blood stages of human malaria parasite, Plasmodium falciparum, are described. Chalcone derivatives were prepared via Claisen-Schmidt condensation of substituted aldehydes with substituted methyl ketones. Antiplasmodial IC(50) (half maximal inhibitory concentration) activity of these compounds

  描述了新型1，3-二芳基丙烯酮衍生物的合成及其体外抗人疟疾寄生虫恶性疟原虫无性血液阶段的抗疟活性。通过取代的醛与取代的甲基酮的克莱森-施密特缩合制备查耳酮衍生物。这些化合物的抗血浆IC（50）（最大抑制浓度的一半）活性介于1.5和12.3 microg / ml之间。发现氯系列1,2,4-三唑取代的查尔酮在体外抑制恶性疟原虫的生长最有效，而吡咯和苯并三唑取代的查耳酮则显示出相对较低的抑制活性。这是有关苯乙酮环上的查尔酮类与吡咯类抗疟原虫活性的首次报道。