(1S)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanamine | 1361131-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanamine
• CAS: 1361131-52-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: IFZSBMYFNACKPF-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 boron trifluoride phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第四纪立体中心非对称结构：通过对映体纯的氨基酸为基础的三环α，β-烯酮的合成本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联

  摘要：

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100497
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(bis(4-methoxybenzyl)amino)-3-phenylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  第四纪立体中心非对称结构：通过对映体纯的氨基酸为基础的三环α，β-烯酮的合成本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联

  摘要：

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100497

文献信息

• Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters: Synthesis of Enantiopure Amino Acid-Based Tricyclic α,β-Enones through an ipso-Friedel-Crafts/Michael Addition Cascade
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Paula Tuya、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201100497

  日期：2012.2

  An efficient reaction of the (2R,1′S)- or (2S,1′S)-N,N-bis(p-methoxybenzyl)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, derived from α-amino acids, with boron trifluoride-phosphoric acid complex is described. This process affords highly elaborated enantiopure tricyclic α,β-enones in high yields, through an ipso-Friedel–Crafts/Michael addition cascade.

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。