ethyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1114347-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylphenylalanine ethyl ester；N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl amino acid ester；N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylaminoacid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1114347-51-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: PIDNBHMLXIKYMP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((S)-((S)-1,2-dibenzylaziridin-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基-羟醛反应中的手性（MOC）概念的记忆：α，β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo302018a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (S)-2-[(N-benzyl)-(N-t-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基-羟醛反应中的手性（MOC）概念的记忆：α，β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo302018a

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-diamino ester derivatives: memory of chirality in imino-aldol reactions
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A.K. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.050

  日期：2009.1

  A simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino ester derivatives in good yields and ee (up to 92%) utilizing the ‘memory of chirality’ concept is reported. This methodology has been extended for the enantioselective synthesis of substituted aziridines with excellent ee (92%).

  报道了一种利用“手性记忆”概念以高收率和ee（高达92％）合成手性α，β-二氨基酯衍生物的简单策略。该方法已扩展到对映体选择性合成具有优异ee（92％）的取代氮丙啶。