ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1422503-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-benzyl-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1422503-66-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 534.609
• InChiKey: MDNSPIGYQJTQLA-FREGXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 ethyl 2-benzyl-2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基-羟醛反应中的手性（MOC）概念的记忆：α，β-二氨基酯和氮丙啶的对映选择性合成

  摘要：

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo302018a

文献信息

• Memory of Chirality (MOC) Concept in Imino-Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of <i>α,β</i>-Diamino Esters and Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A. K. Yadav、Y. Nanaji、Sandipan Halder、Masthanvali Sayyad

  DOI：10.1021/jo302018a

  日期：2013.3.15

  simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino- and α-amino,β-hydroxy ester derivatives in high yields with moderate to high ee has been developed via asymmetric imino-aldol and aldol reactions, respectively, starting from protected aminoesters employing memory of chirality concept for chiral induction. This strategy has been extended for the enantioselective synthesis of aziridines (ee up to

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。