Z-Leu-NHNHPh | 3242-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-NHNHPh
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-leucin-phenylhydrazid；N-Carbobenzoxy-L-leucin-phenylhydrazid；benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-phenylhydrazinyl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 3242-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: IJIASZSESRKTFG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-NHNHPh 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-苄氧羰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰肼作为酶不稳定的保护基团-蘑菇酪氨酸酶的氧化裂解

  摘要：

  通过用蘑菇酪氨酸酶氧化将氨基酸和肽苯基酰肼选择性地裂解为酰基二氮烯，然后将其水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00549-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Z-Leu-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸酰肼的快速便捷合成

  摘要：

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837300

文献信息

• The phenyl hydrazide as an enzyme-labile protecting group — Oxidative cleavage with mushroom tyrosinase
  作者：Gernot H Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00549-3

  日期：1999.4

  Amino acid and peptide phenyl hydrazides are selectively cleaved by oxidation to acyl diazenes with mushroom tyrosinase and their subsequent hydrolysis.

  通过用蘑菇酪氨酸酶氧化将氨基酸和肽苯基酰肼选择性地裂解为酰基二氮烯，然后将其水解。
• Cerovsky, Vaclav; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2557 - 2561
  作者：Cerovsky, Vaclav、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Peptide synthesis via oxidation of N-acyl-.alpha.-amino acid phenylhydrazides. II. Benzyloxycarbonyl peptide phenylhydrazides
  作者：H. Bayard Milne、Clark F. Most

  DOI：10.1021/jo01265a032

  日期：1968.1
• Peptide Synthesis via Oxidation of N-Acetyl-α-amino Acid Phenylhydrazides¹
  作者：H. Bayard Milne、Warren Kilday

  DOI：10.1021/jo01012a015

  日期：1965.1
• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。