5-amino-4-aminocarbonyl-1-benzyloxyimidazole | 51932-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-aminocarbonyl-1-benzyloxyimidazole
• 英文别名: 5-Amino-1-phenylmethoxyimidazole-4-carboxamide
• CAS: 51932-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: FDUBGSMOOGOXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-aminocarbonyl-1-benzyloxyimidazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到5-amino-4-aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-4-aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole and its Conversion to Novel Acyclic Analogues of AICA Riboside

  摘要：

  本文介绍了一种新的改进程序，即从 N′-苄氧基-N,N-二甲基甲酰胺和 2-氨基-2-氰基乙酰胺制备 5-氨基-4-氨基羰基-1-羟基咪唑。 这种 1-羟基咪唑与适当官能化的烷基卤化物或磺酸盐发生 O-烷基化反应，为获得无环咪唑核苷类似物提供了有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27045
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-amino-4-aminocarbonyl-1-benzyloxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-4-aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole and its Conversion to Novel Acyclic Analogues of AICA Riboside

  摘要：

  本文介绍了一种新的改进程序，即从 N′-苄氧基-N,N-二甲基甲酰胺和 2-氨基-2-氰基乙酰胺制备 5-氨基-4-氨基羰基-1-羟基咪唑。 这种 1-羟基咪唑与适当官能化的烷基卤化物或磺酸盐发生 O-烷基化反应，为获得无环咪唑核苷类似物提供了有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27045

文献信息

• Synthesis and antiviral activities of N-9-oxypurine 1,3-Dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides
  作者：Nghe Nguyen-Ba、Nola Lee、Laval Chan、Boulos Zacharie

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00452-2

  日期：2000.10

  Two series of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolane nucleosides containing N-9-oxypurine were synthesized as potential antiviral agents. These compounds were prepared by reacting the sugar moieties with iodo- or bromotrimethylsilane, followed by treatment with a mixture of sodium hydride and the desired N-hydroxy purine base. The preparation of these N-hydroxybases was also described. No significant antiviral

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。
• HARNDEN, MICHAEL R.;JENNINGS, L. JOHN;MCKIE, COLIN M. D.;PARKIN, ANN, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 893-895
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JENNINGS, L. JOHN、MCKIE, COLIN M. D.、PARKIN, ANN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-Amino-4-aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole and its Conversion to Novel Acyclic Analogues of AICA Riboside
  作者：Michael R. Harnden、L. John Jennings、Colin M. D. Mckie、Ann Parkin

  DOI：10.1055/s-1990-27045

  日期：——

  A new, improved procedure for the preparation of 5-amino-4- aminocarbonyl-1-hydroxyimidazole from N′-benzyloxy-N,N- dimethylformamidine and 2-amino-2-cyanoacetamide is described. O-Alkylation of this 1-hydroxyimidazole with appropriately functionalised alkyl halides or sulphonates provides an efficient route to acyclic imidazole nucleoside analogues.

  本文介绍了一种新的改进程序，即从 N′-苄氧基-N,N-二甲基甲酰胺和 2-氨基-2-氰基乙酰胺制备 5-氨基-4-氨基羰基-1-羟基咪唑。 这种 1-羟基咪唑与适当官能化的烷基卤化物或磺酸盐发生 O-烷基化反应，为获得无环咪唑核苷类似物提供了有效途径。