benzyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate | 183866-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 183866-66-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: NYXGBSWKFXBVIG-NRWHVKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (-)-19,20-dihydroakuammicine
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(3-吡啶基)乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the Strychnos alkaloid (−)-tubifoline

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Strychnos alkaloid (-)-tubifoline, involving the kinetic resolution of racemic 1-(3-pyridyl)ethanol, the orthoester Claisen rearrangement of the enantiopure allylic alcohol 5, Smith indolization of the resulting 4-piperidineacetate 6, photocyclization of chloroacetamide 9, and final transannular cyclization, is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00359-x