(R)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one | 1384442-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(1R)-2-oxocyclohexyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1384442-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VWHKAOILSLADJS-HZMBPMFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 靛红 在 N-乙基吗啉 、 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的对映选择性Mukaiyama aldol反应†

  摘要：

  开发了手性铜配合物催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的高度对映选择性的Mukaiyama aldol反应。可以仅以高收率（最高95％）和优异的对映选择性（最高99％）获得一系列带有四取代中心的手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚。特别地，水对于改善非对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c9cc02159k

文献信息

• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。
• Enzymatic enantioselective aldol reactions of isatin derivatives with cyclic ketones under solvent-free conditions
  作者：Zhi-Qiang Liu、Zi-Wei Xiang、Zhou Shen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.01.006

  日期：2014.6

  Nuclease p1 from Penicillium citrinum was observed to directly catalyze the asymmetric aldol reactions between isatin derivatives and cyclic ketones with high isolated yields (up to 95%) and moderate to good stereoselectivity (dr up to >99/1, ee up to 82%). A series of reaction conditions were investigated in detail, and the addition of deionized water had a big influence upon the enzyme activity.

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。
• EnantioselectiveAldol Reaction Between Isatins and Cyclohexanone Catalyzed by Amino Acid Sulphonamides
  作者：Jun Wang、Qi Liu、Qing Hao、Yanhua Sun、Yiming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1002/chir.22433

  日期：2015.4

  Sulphonamides derived from primary α‐amino acid were successfully applied to catalyze the aldol reaction between isatin and cyclohexanone under neat conditions. More interestingly, molecular sieves, as privileged additives, were found to play a vital role in achieving high enantioselectivity. Consequently, high yields (up to 99%) along with good enantioselectivities (up to 92% ee) and diastereoselectivities

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Trypsin-catalyzed aldol reactions of isatins with ketones and the mechanism probe of substrate selectivity by molecular simulations
  作者：Xinyi Ma、Cheng Fu、Xinying Wang、Xiu Xing、Na Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112573

  日期：2022.9

  Bovine trypsin displays a promiscuous activity to catalyze aldol reactions between isatins and ketones for easy access to 3-hydroxyindolin-2-ones. Detailed optimizations on the reaction conditions afforded the products with good yields, this system, which was compatible with various isatins. However, gradually enlarging the structure of ketones led to a significant decrease in yields. Molecular simulations

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。