1-(4-fluorophenyl)-2-hexylacetylene | 201735-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-hexylacetylene
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1-octyne；1-fluoro-4-(1-octyn-1-yl)benzene；1-fluoro-4-(1-octynyl)benzene；1-fluoro-4-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 201735-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F
• 分子量: 204.287
• InChiKey: LZLDTXRHOLXXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-hexylacetylene 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2-Fluoro-5-octylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC RING-FUSED COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR UTILIZING SAME

  摘要：

  由以下公式（1）表示的有机薄膜晶体管的化合物：

  公开号：

  US20120273770A1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以52%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-hexylacetylene
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Base-catalyzed diborylation of alkynes: synthesis and applications of cis-1,2-bis(boryl)alkenes
  作者：Zhijie Kuang、Guoliang Gao、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-018-9344-4

  日期：2019.1

  An efficient, transition-metal free, and practical approach to cis-bis(boryl)alkenes from various alkynes was disclosed in the presence of a catalytic amount of K2CO3 under mild conditions. Meanwhile, tetrasubstituted alkenes and phenanthrene derivatives were readily constructed from the target diborylalkenes via Suzuki-Miyaura cross coupling.

  公开了在温和条件下在催化量的K 2 CO 3存在下从各种炔烃制得的有效，无过渡金属且实用的方法来从各种炔烃中制备顺式-双（硼基）烯烃。同时，通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶合容易地由目标二硼烷基烯烃构建四取代的烯烃和菲衍生物。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• Annulation of internal alkynes through a hydroamination/aza-Heck reaction sequence for the regioselective synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Amparo Villar、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.117

  日期：2008.1

  Highly regioselective annulation reactions of unsymmetrically substituted alkynes by primary 2-bromo or 2-chloroanilines are achieved with an efficient one-pot protocol, which relies on a regioselective TiCl4-catalyzed intermolecular hydroamination and a subsequent palladium-catalyzed intramolecular aza-Heck reaction. The use of unsymmetrically substituted alkynes in this strategy enables the synthesis

  伯2-溴或2-氯苯胺通过不对称取代的炔烃的高度区域选择性环化反应是通过有效的一锅操作方案实现的，该方案依赖于区域选择性TiCl 4催化的分子间加氢胺化反应以及随后的钯催化的分子内aza-Heck反应。在这种策略中使用不对称取代的炔烃可以合成功能多样的吲哚，其区域选择性与采用Larock环化反应时获得的区域选择性互补。