2-methyl-4-nitro-2,3-diphenylbutanal | 144632-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-4-nitro-2,3-diphenylbutanal
• CAS: 144632-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LIKQIABRRGRBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-苯基丙醛 在 L-Phenylalanine lithium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-methyl-4-nitro-2,3-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成醛以使用伯氨基磺酸锂盐硝基烯烃†

  摘要：

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1039/c003940c

文献信息

• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。
• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Pyrrolidinyl-Camphor Derivatives as a New Class of Organocatalyst for Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes and Ketones to β-Nitroalkenes
  作者：Ying-Fang Ting、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.201000483

  日期：——

  Practical and convenient synthetic routes have been developed for the synthesis of a new class of pyrrolidinyl–camphor derivatives (7 a–h). These novel compounds were screened as catalysts for the direct Michael addition of symmetrical α,α‐disubstituted aldehydes to β‐nitroalkenes. When this asymmetric transformation was catalyzed by organocatalyst 7 f, the desired Michael adducts were obtained in

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。
• The role of reversibility in the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitro-olefins catalyzed by primary amine thioureas
  作者：Yining Ji、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1039/c4cy00648h

  日期：——

  Identification of intermediates in the asymmetric conjugate addition of aldehdyes to nitro-olefins catalyzed by primary amine thioureas add mechanistic insight.

  通过主要胺硫脲催化的醛类向硝基烯烃的不对称共轭加成，识别了中间体，增加了对机理的理解。
• A Chiral Primary Amine Thiourea Catalyst for the Highly Enantioselective Direct Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Mathieu P. Lalonde、Yonggang Chen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200602221

  日期：2006.9.25