9,19-cyclolanostan-3-one | 4936-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9,19-cyclolanostan-3-one
• 英文别名: 9β,19-cyclo-lanostanone-(3)；9β,19-Cyclo-lanostanon-(3)；(1S,3R,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 4936-10-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: UOGOONXTFOHEBR-ZZOQNIIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,19-cyclolanostan-3-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  cycloart-25-en-3-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,19-cyclolanostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高沸点溶剂中的反应II：阮内镍对三萜类化合物的影响

  摘要：

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92409-3

文献信息

• Cytotoxic Triterpenoids from the Leaves of<i>Euphorbia pulcherrima</i>
  作者：I. Smith-Kielland、J. Dornish、K. Malterud、G. Hvistendahl、Chr. Rømming、O. Bøckmann、P. Kolsaker、Y. Stenstrøm、A. Nordal

  DOI：10.1055/s-2006-957893

  日期：1996.8

  Two cytotoxic triterpenes have been isolated from Euphorbia pulcherrima. Their structures and stereochemistry have been established from NMR, IR, and El-mass spectroscopy. The compounds were identified as 9,19-cycloart-23-ene-3β,25-diol and 9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol. Cytotoxicity evaluation was performed using Ehrlich ascites tumor cells. While cycloartenol induced no cytotoxic activity against Ehrlich ascites tumor cells, both isolated triterpenes exhibited cell inactivating effects. The IC50 is approximately 7.5 µM, while the IC90 is approximately 13.5 µM for 9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol. The 3β,25-diol compound is 50 % less active.

  从 Euphorbia pulcherrima 中分离出了两种具有细胞毒性的三萜类化合物。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析，确定了它们的结构和立体化学性质。这些化合物被鉴定为 9,19-环木菠萝烯-23-烯-3δ²,25-二醇和 9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇。使用艾氏腹水瘤细胞进行了细胞毒性评估。环木菠萝烯醇对艾氏腹水瘤细胞没有诱导细胞毒性活性，而两种分离出的三萜类化合物都表现出细胞失活作用。9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇的 IC50 约为 7.5 µM，IC90 约为 13.5 µM。3δ²,25-二醇化合物的活性要低 50%。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3673,3676
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3β-Amino-verbindungen der cycloartan- und lanostanreihe
  作者：G. Adam、B. Voigt、K. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82910-0

  日期：——
• Nath, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 9,20, 22
  作者：Nath

  DOI：——

  日期：——
• Cycloartanes and other terpenoids and phenylpropanoids from Monocyclanthus vignei
  作者：Hans Achenbach、Dieter Frey

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80456-o

  日期：1992.12

  From the petrol extract of the stem bark of Monocyclanthus vignei 30 terpenoids and two phenylpropanoids have been isolated and their structures established, among them 17 new cycloartane-type compounds. Geranic acid and beta-caryophyllene were found to be the major constituents.