2-phenyl-4-pentyn-3-ol | 326496-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-pentyn-3-ol
• 英文别名: 4-Phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 326496-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GKNQOGXQSZZPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-pentyn-3-ol 、 苯甲酸 在 RuCl2(η-C6H6)(TPPMS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-(1-phenylethyl)-2-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌介质中水催化催化合成β-氧代酯的范围和局限性

  摘要：

  水溶性的能力 钌（II） 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA）] 3a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA-BN）] 4a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（DAPTA）] 5a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（TPPMS）] 6a–d（芳烃= C 6 H 6，对苯甲基（1,3,5-C 6 H 3 Me 3，C 6 Me 6）促进β-氧代酸酯的原子经济形成，方法是将羧酸加成到末端的炔丙基醇中水已被探索。范围，限制和催化剂 已使用最活跃的方法对回收进行了评估 催化剂将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）（TPPMS）]，6A。

  DOI：

  10.1039/b914774h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 calcium carbide 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-4-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化物激活碳化钙的活化：醛和酮的乙炔化的简单方法

  摘要：

  描述了使用市售的电石，其中通常有5 mol％的TBAF·3H 2 O作为DMSO中的催化剂，对酮和醛进行氟化物辅助的乙炔化。据认为，氟化物对碳化钙的活化会生成易于添加到羰基的乙炔化物“酸酯”络合物。脂族醛和酮通常可提供高收率，而芳族羰基可提供中等至良好收率的炔丙醇。电石作为安全的乙炔离子源的使用以及经济量的TBAF·3H 2 O使得该方法成为制备炔丙醇的廉价且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01219

文献信息

• Synthesis of acetylenic alcohols with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Yin Ngai Sum、Dingyi Yu、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41269e

  日期：——

  Propargyl alcohols containing a terminal alkyne group are highly important and versatile intermediates. Here, we report the synthesis of these compounds from an inexpensive and renewable resource, calcium carbide (CaC2). No metal catalysts are required in this new protocol and the reactions take place under very mild conditions.

  含有末端炔基的丙炔醇是非常重要且多功能的中间体。在这里，我们报告了从一种廉价且可再生资源——碳化钙（CaC2）合成这些化合物的方法。在这一新方法中，不需要金属催化剂，反应在非常温和的条件下进行。
• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。
• Guillerm-Dron,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1417 - 1423
  作者：Guillerm-Dron,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4983627A
  申请人：——

  公开号：US4983627A

  公开（公告）日：1991-01-08
• Fluoride-Assisted Activation of Calcium Carbide: A Simple Method for the Ethynylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Abolfazl Hosseini、Daniel Seidel、Andreas Miska、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01219

  日期：2015.6.5

  The fluoride-assisted ethynylation of ketones and aldehydes is described using commercially available calcium carbide with typically 5 mol % of TBAF·3H2O as the catalyst in DMSO. Activation of calcium carbide by fluoride is thought to generate an acetylide “ate”-complex that readily adds to carbonyl groups. Aliphatic aldehydes and ketones generally provide high yields, whereas aromatic carbonyls afford

  描述了使用市售的电石，其中通常有5 mol％的TBAF·3H 2 O作为DMSO中的催化剂，对酮和醛进行氟化物辅助的乙炔化。据认为，氟化物对碳化钙的活化会生成易于添加到羰基的乙炔化物“酸酯”络合物。脂族醛和酮通常可提供高收率，而芳族羰基可提供中等至良好收率的炔丙醇。电石作为安全的乙炔离子源的使用以及经济量的TBAF·3H 2 O使得该方法成为制备炔丙醇的廉价且操作简单的方法。